Grup acetoxi

Estructura del grup acetoxi (blue).

El grup acetoxi, o acetiloxi abreujat com AcO o OAc, és un grup funcional en la química amb l'estructura CH₃-C(=O)-O-. Difereix del grup acetil CH₃-C(=O)- per la presència d’un àtom d'oxigen addicional. El nom acetoxi is és la forma curta d’acetil-oxi.

Funcionalitat

Es pot usar un grup acetoxi com a protecció de la funcionalitat d’un alacohol en la ruta sintàtica encara que el grup protector en ell mateix s’anomena un grup acetil.

Protecció de l’alcohol

Hi ha diverses funcions per introduir una funcionaliat acetoxi en una molècula des d’un alcohol (en l'efecte que protegeix l’alcohol per acetilació):

  • Els halurs acetils, com el clorur d'acetil en la presència d’una base com la trietilamina
  • Anhídrid acètic en presència d’una base amb un catalitzador com la piridina afegint un poc de DMAP.

Desprotecció de l’alcohol

Per la desprotecció (regeneració de l’alcohol)

  • Base aquosa (pH >9)
  • Àcid aquòs (pH <2), pot haver de ser escalfat
  • Base anhidra com el metòxid de sodi en metanol

Referències

  • ebi.ac.uk