Naphtholphthalein

Strukturformel
Struktur von Naphtholphthalein
Allgemeines
Name Naphtholphthalein
Andere Namen
  • 3,3-Bis(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-benzofuran-1-on (IUPAC)
  • α-Naphtholphthalein
Summenformel C28H18O4
Kurzbeschreibung

hellbraunes[1] oder beiges Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 596-01-0
EG-Nummer 209-875-5
ECHA-InfoCard 100.008.979
PubChem 68993
Wikidata Q413919
Eigenschaften
Molare Masse 418,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–255 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol[3]
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphtholphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Naphthol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator.

Eigenschaften

Es liegt ein Farbumschlagsbereich vor:[1]

  • pH 7,3–8,7: Farbänderung von farblos-rötlich nach blaugrün

Naphtholphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden α-Naphthol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.[4]

Literatur

  • W. J. Harper, T. V. Armstrong (Department of Dairy Technology, The Ohio State University, Columbus): „The Alpha-Naphtholphthalein (ANP) Method for Measuring Fat Hydrolysis. II. Application to Cream“; Nov. 15, 1951 (engl.) (PDF-Datei; 428 kB)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Naphtholphthalein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. ↑ a b c d Datenblatt Naphtholphthalein bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  3. ↑ a b Eintrag zu α-Naphtholphthalein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. September 2011.
  4. ↑ Emil Alphonse Werner: „The preparation of α-naphtholphthalein“, in: J. Chem. Soc., Trans., 1918, 113, S. 20–21; doi:10.1039/CT9181300020.
Commons: Naphtholphthalein – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien