Nitrilimine

Mesomere Grenzstrukturen eines Nitrilimins (Beispiel)

Nitrilimine sind eine Stoffgruppe der organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R–CN–NR', wobei R und R' kohlenstoffhaltige Reste sind. Sie lassen sich beschreiben als konjugierte Base eines Amins, das an das Stickstoffatom eines Nitrils gebunden ist.

Darstellung

Nitrilimine wurden erstmals als Produkte der thermischen Zersetzung von Tetrazolen unter Freisetzung von Stickstoff beschrieben.[1]

Eigenschaften

Nitrilimine sind linear gebaut. Sie werden in der Synthese heterocyclischer Verbindungen eingesetzt, beispielsweise in einer 1,3-dipolaren Cycloaddition an Alkine zu Pyrazolen. Wegen ihrer hohe Reaktivität lassen sie sich zumeist nicht in Substanz isolieren, sondern werden in situ umgesetzt.

Literatur

  • Nils Henrik Toubro, Arne Holm: Nitrilimines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 102, Nr. 6, 1. März 1980, S. 2093–2094, doi:10.1021/ja00526a058. 
  • K. Ajay Kumar, M. Govindaraju, G. Vasanth: Nitrile imines: Versatile intermediates in the synthesis of five membered heterocycles. In: International Journal of Research in Pharmacy and Chemistry. Band 3, Nr. 1, 2013, S. 140–152 (uni-mysore.ac.in). 

Einzelnachweise

  1. ↑ Rolf Huisgen Michael Seidel, Juergen Sauer, James McFarland, Guenter Wallbillich: Communications: The Formation of Nitrile Imines in the Thermal Breakdown of 2,5-Disubstituted Tetrazoles. In: Journal of Organic Chemistry. Band 24, Nr. 6, 1959, S. 892–893, doi:10.1021/jo01088a034.