Stollé-Synthese

Die Stollé-Synthese ist eine nach dem Chemiker Robert Stollé benannte Methode zur chemischen Synthese von Indol-Derivaten. Dazu werden Arylamine (z. B. Anilin) mit α-halogenierten Carbonsäurechloriden oder Oxalylchlorid umgesetzt. Das dabei entstehende α-halogenierte Arylamid wird durch Umsetzung mit Aluminiumtrichlorid cyclisiert,[1] eine Reaktion die einer innermolekularen Variante der Friedel-Crafts-Alkylierung bzw. der Friedel-Crafts-Acylierung entspricht.

Stollé-Synthese
Stollé-Synthese

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station (NJ, USA) 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-90 (englisch). 

Literatur

  • Robert Stollé: Über eine neue Methode zur Darstellung N-substituierter Isatine. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 46, 1913, S. 3915–3916, doi:10.1002/cber.191304603186. 
  • Robert Stollé: Über Phenyl-oxindol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Band 47, 1914, S. 2120–2122, doi:10.1002/cber.191404702112. 
  • Robert Stollé, R. Bergdoll, M. Luther, A. Auerhahn, W. Wacker: Über N-substituierte Oxindole und Isatine. In: Journal für praktische Chemie. Band 105, 1922, S. 137–148, doi:10.1002/prac.19221050111. 
  • Robert Stollé, R. Bergdoll, M. Luther, A. Auerhahn, W. Wacker: Über N-substituierte Oxindole und Isatine. In: Journal für praktische Chemie. Band 128, 1930, S. 1–43, doi:10.1002/prac.19301280101. 
  • W. C. Sumpeter: The Chemistry of Isatin. In: Chemical Reviews. Band 34, 1944, S. 393–434, doi:10.1021/cr60109a003 (englisch). 
  • A. H. Beckett, R. W. Daisley, J. Walker: Substituted oxindole—I : The preparation and spectral characteristics of some simple oxindole derivatives. In: Tetrahedron. Band 24, 1968, S. 6093–6109, doi:10.1016/S0040-4020(01)96342-2 (englisch).