Triflupromazin

Strukturformel
Struktur von Triflupromazin
Allgemeines
Freiname Triflupromazin
Summenformel C18H19F3N2S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 146-54-3 (Triflupromazin)
  • 1098-60-8 (Triflupromazin·Hydrochlorid)
EG-Nummer 205-673-6
ECHA-InfoCard 100.005.158
PubChem 5568
ChemSpider 5367
DrugBank DB00508
Wikidata Q510494
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AA05

Wirkstoffklasse

Neuroleptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 352,42 g·mol−1(Triflupromazin)
  • 388,88 g·mol−1(Triflupromazin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310[1]
Toxikologische Daten

185 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triflupromazin, ein Phenothiazin-Derivat, wurde als Neuroleptikum und Antiemetikum verwendet. Aufgrund veränderter Zulassungsvoraussetzungen ist es seit 2003 in Deutschland nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Psyquil®).

Wirkmechanismus

Triflupromazin ist ein Antagonist an D1- und D2-Rezeptoren.

Es zeigt eine mittelstarke Affinität zu D2-, α1-, 5-HT2- und H1-Rezeptoren sowie eine schwache Affinität zu M1-Rezeptoren.[3] Triflupromazin wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Nebenwirkungen

Unter Behandlung mit Triflupromazin können – für einen Dopaminantagonisten typisch – extrapyramidalmotorische Nebenwirkungen wie Tremor, Rigidität, Akathisie oder Spätdyskinesien auftreten. Außerdem senkt es den Blutdruck. Herzrhythmusstörungen sind möglich.

Pharmakokinetik

Triflupromazin unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt. Die Elimination erfolgt vor allem durch Abbau in der Leber.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Triflupromazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Triflupromazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5568)
  3. ↑ C.-J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Aufl., Schattauer, Stuttgart u. New York, 1995. S. 193.
  4. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852. 
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