Anhidrido azetiko

Anhidrido azetikoa edo anhidrido etanoikoa (CH₃CO)₂O formulako konposatu organikoa da. Likido kolorgea, erregaia, korrosiboa eta usain garratzekoa da. Urarekin erreakzionatzen du azido azetikoa eratzeko, eta etanolarekin, etil azetatoa eratzeko. −73,1 °C-an urtzen da, eta 139,55 °C-an irakiten du^[1][2].

Anhidrido azetiko
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C4H6O3
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno eta karbono
Mota	carboxylic anhydride (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,08 g/cm³ (20 °C, likido)
Biskositate dinamikoa	901 Pl
Errefrakzio indiziea	1,3906
Disolbagarritasuna	12 g/100 g (ur, 20 °C)
Eroankortasun termikoa	0,0002209 W/(m K)
Eroankortasun elektrikoa	0 A/(V m)
Momentu dipolarra	2,8 D
Fusio-puntua	−73 °C −73 °C
Irakite-puntua	139 °C (760 Torr) 139,55 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	2,8 D
Baporizazio entalpia	276,7 kJ/mol
Lurrun-presioa	4 mmHg (20 °C)
Gainazal-tentsioa	0,03265 N/m
Masa molekularra	102,032 Da
Arriskuak
NFPA 704	2 3 1
Lehergarritasunaren beheko muga	2,7 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	10,3 vol%
Batezbesteko dosi hilgarria	ikusi 1.000 ppm (laboratory rat (en) , arnas hartze, 4 h) 1.780 mg/kg (laboratory rat (en) , aho emate) 4 ml (untxi, skin absorption (en) )
Autoignizio tenperatura	316 °C
Denboran ponderatutako esposizio muga	20 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak, Hungaria) 5 ppm (, Belgika, Frantzia, Japonia, Mexiko) 21 mg/m³ (, Alemania) 10 mg/m³ (, Polonia) 0,5 ppm (, Erresuma Batua)
Denbora laburreko esposizio muga	3 mg/m³ (Errusia) 2 ppm (Erresuma Batua)
Esposizioaren goiko muga	20 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak) 5 ppm (Australia, Danimarka, Hego Korea, Zeelanda Berria, Suedia)
Flash-puntua	49 °C
IDLH	200 ppm eta 836 mg/m³
Eragin dezake	acetic anhydride exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	108-24-7
ChemSpider	7630
PubChem	7918
Reaxys	385737
Gmelin	36610
ChEBI	26415
ChEMBL	CHEMBL1305819
NBE zenbakia	1715
RTECS zenbakia	AK1925000
ZVG	12580
DSSTox zenbakia	AK1925000
EC zenbakia	203-564-8
ECHA	100.003.241
MeSH	D000089
RxNorm	1370450
Human Metabolome Database	HMDB0031646
UNII	2E48G1QI9Q

Erabilera zabala du sintesi organikoan erreaktibo gisa.

Sintesia

Anhidrido azetikoa Charles Frederic Gehardt kimikari altsaziarrak prestatu zuen lehen aldiz 1852an potasio azetatoa bentzoil kloruroarekin batera berotuta.

Egun metil azetatoaren karbonilazioz lortzen da ingurune anhidroan.

${\displaystyle {\ce {CH3COOCH3 + CO -> (CH3CO)2O}}}$

Anhidrido azetikoa azido azetikoa zetenaz (CH₂=C=O) erreakzionaraziz ere sintetizatzen da.

${\displaystyle {\ce {H2C=C=O + CH3COOH -> (CH3CO)2O}}}$

Erabilera

Anhidrido azetikoa substratu organikoetan azetilo taldea sartzeko erreaktibo oso egokia da, hala nola alkoholetan, aminetan, aldehidoetan eta eraztun aromatikoetan.

• ${\displaystyle {\ce {(CH3CO)2O + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + CH3COOH}}}$
• ${\displaystyle {\ce {(C5H5)2Fe + (CH3CO)2O -> (C5H5)Fe(C5H4COCH3) + CH3COOH}}}$
• ${\displaystyle {\ce {CH3CHO + (CH3CO)2O ->(CH3COO)2CHCH3}}}$

Droga ilegalen munduan anhidrido azetikoa heroina prestatzeko erabili izan da morfina azetilatuz.

Erreferenziak

Kanpo estekak

• Datuak: Q407775
• Multimedia: Acetic anhydride / Q407775