Usniinihappo

Usniinihappo
Tunnisteet
CAS-numero 125-46-2
PubChem CID 24211
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H16O7
Moolimassa 344,3 g/mol
Ulkomuoto kiinteä
Sulamispiste 204 °C
Liukoisuus veteen <0,1 g/l (25 °C)
Infobox OK

Usniinihappo (C18H16O7) on luonnollinen orgaaninen antibakteerinen yhdiste, jota on jäkälissä. Saksalaiset ja itävaltalaiset tutkijat eristivät 1840-luvulla keltaisen usniinihapon useista jäkäläsuvuista. Se on saanut nimensä naavojen (Usnea) suvun mukaan. Usniinihappo on useiden jäkälien sekundaarinen aineenvaihduntatuote[1] ja polyketidi.

Usniinihappo on normaaleissa olosuhteissa karvas, kiinteä, keltainen yhdiste. Sen sulamispiste on 204 °C, moolimassa 344,3 g/mol, liukoisuus veteen (25 °C) <0,01 g/100ml ja CAS-numero 125-46-2. Se esiintyy luonnossa enantiomeerinä d- ja l-muodossa sekä raseemisena seoksena.[2]

Usniinihappoa käytetään laajasti kosmetiikassa, deodoranteissa, hammastahnoissa ja lääkevoiteissa sekä joissakin kasviperäisissä tuotteissa, vaikka se on luokiteltu terveydelle ja ympäristölle vaaralliseksi. Vaaroistaan huolimatta usniinihappoa tutkitaan lääketieteellisiin sovelluksiin, erityisesti syöpätutkimuksessa.[3]

Lähteet

  1. ↑ American Chemical Society (ACS): Usnic acid (englanniksi)
  2. ↑ PubChem: Usnic acid (englanniksi)
  3. ↑ PubChem: (+)-Usnic acid (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-Usnic acid (englanniksi)
  • Memorial Sloan Kettering Cancer Center (MSK): Usnic acid, Purported Benefits, Side Effects & More (englanniksi)