Acide azélaïque

Acide azélaïque
Image illustrative de l’article Acide azélaïque
Identification
DCI acide azélaïque
Nom UICPA Acide nonanedioïque
No CAS 123-99-9
No ECHA 100.004.246
No CE 204-669-1
Code ATC D10AX03
PubChem 2266
SMILES
C(CCCCCCCC(O)=O)(O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H, 10,11)(H, 12,13)
Propriétés chimiques
Formule C9H16O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 188,220 9 ± 0,009 5 g/mol
C 57,43 %, H 8,57 %, O 34 %,
pKa 4.55 (25 °C)
Propriétés physiques
fusion 98 à 103 °C
ébullition 286 °C (100 mmHg)
Solubilité 2,4 g·L-1 (eau, 20 °C)
Point d’éclair 215 °C
Thermochimie
Cp

équation[2] : C P = ( 10.832 ) + ( 1.1553 ) × T + ( 1.1558 E 3 ) × T 2 + ( 7.2207 E 7 ) × T 3 + ( 2.0666 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-10.832)+(1.1553)\times T+(-1.1558E-3)\times T^{2}+(7.2207E-7)\times T^{3}+(-2.0666E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol−1·K−1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
248,382 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 248 287 1 319
358 84,85 284 369 1 511
388 114,85 300 919 1 599
418 144,85 316 565 1 682
448 174,85 331 369 1 761
478 204,85 345 392 1 835
508 234,85 358 688 1 906
538 264,85 371 308 1 973
568 294,85 383 299 2 036
598 324,85 394 704 2 097
628 354,85 405 561 2 155
658 384,85 415 906 2 210
688 414,85 425 770 2 262
718 444,85 435 179 2 312
749 475,85 444 449 2 361
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
779 505,85 453 000 2 407
809 535,85 461 153 2 450
839 565,85 468 919 2 491
869 595,85 476 305 2 531
899 625,85 483 312 2 568
929 655,85 489 941 2 603
959 685,85 496 185 2 636
989 715,85 502 034 2 667
1 019 745,85 507 477 2 696
1 049 775,85 512 494 2 723
1 079 805,85 517 064 2 747
1 109 835,85 521 163 2 769
1 139 865,85 524 759 2 788
1 169 895,85 527 821 2 804
1 200 926,85 530 383 2 818
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide azélaïque est un diacide carboxylique aliphatique. C'est un anti-acnéique et un kératolytique.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)

Acide azélaïque (usage externe)
Informations générales
Princeps FINACEA (France)
Skinoren (Belgique, France, Suisse)
Classe Antiacnéique ; ATC code D10AX03
Identification
No CAS 123-99-9 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.004.246
Code ATC D10AX03
DrugBank DB00548 Voir et modifier les données sur Wikidata
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v · m
Antibactériens
Kératolytiques
Anti-inflammatoires
Antibiotiques
Hormonaux
Rétinoïdes
Autres
  • Mésulfène
  • Tioxolone
Associations
  • Adapalène/peroxyde de benzoyle
  • Peroxyde de benzoyle/clindamycine
  • Clindamycine/trétinoïne
  • Érythromycine/isotétinoïne
  • Sulfacétamide/soufre
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