Acide chorismique

Acide chorismique
Image illustrative de l’article Acide chorismique
Identification
DCI acide chorismique
Nom UICPA acide (E)-(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diène-1-carboxylique
No CAS 617-12-9
No ECHA 100.164.204
PubChem 12039
SMILES
C=C(C(=O)O)O[C@@H]1C=C(C=C[C@H]1O)C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
InChIKey :
WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
Std. InChIKey :
WTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
Propriétés chimiques
Formule C10H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 226,182 8 ± 0,010 5 g/mol
C 53,1 %, H 4,46 %, O 42,44 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305+P351+P338 et P308+P313
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide chorismique ou acide (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diéne-1-carboxylique, plus souvent rencontré sous la forme de sa base conjuguée le chorismate, est un intermédiaire biochimique important chez les plantes et les micro-organismes. C'est un acide dicarboxylique, avec l'une des deux fonctions sur un cycle de cyclohexadiène, l'autre sur un groupe alkoxy porteur également d'un groupe vinyle.

Son nom vient du grec χωρίζω signifiant « séparer » car ce composé est à l'origine de nombreuses branches de voies métaboliques dans la biosynthèse d'acides aminés aromatiques[3].

Biosynthèse

L'acide chorismique est biosynthétisé par la voie du shikimate, selon la suite de réactions :

Shikimate → shikimate-3-phosphate → 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate → chorismate.

Rôle biologique

L'acide chorismique est le précurseur :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
  3. ↑ F. Gibson, « The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis », Trends in Biochemical Sciences, vol. 24, no 1,‎ , p. 36–38 (PMID 10087921, DOI 10.1016/S0968-0004(98)01330-9)
  4. ↑ (en) Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, « Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence », Nature, vol. 414, no 6863,‎ , p. 562–5 (PMID 11734859, DOI 10.1038/35107108, lire en ligne)
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chorismic acid » (voir la liste des auteurs).
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