Céfopérazone

Céfopérazone
Image illustrative de l’article Céfopérazone
Identification
No CAS 62893-19-0
No ECHA 100.057.936
No CE 263-749-4
Code ATC J01DD12 « QJ51DA32 »
SMILES
N12[C@@H]([C@@H](NC([C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(N3C(C(N(CC)CC3)=O)=O)=O)=O)C2=O)SCC(=C1C(O)=O)CSc1n(nnn1)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15?,16-,22-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C25H27N9O8S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 645,667 ± 0,036 g/mol
C 46,51 %, H 4,21 %, N 19,52 %, O 19,82 %, S 9,93 %,
Propriétés physiques
fusion 167 à 171 °C [2]
Écotoxicologie
LogP -0,74 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La céfopérazone est une molécule antibiotique de la classe des céphalosporines de 3e génération, découverte en 1978 par des chercheurs japonais[3].

Mode d'action

La céfopérazone inhibe la protéine de liaison aux pénicillines (PLP), enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Céfopérazone », sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
  3. (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2,‎ , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
  • icône décorative Portail de la pharmacie
  • icône décorative Portail de la chimie