Imazalil
Imazalil | |
Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole |
Synonymes | énilconazole Chloramizol Deccozil |
No CAS | 35554-44-0 |
No ECHA | 100.047.817 |
No CE | 252-615-0 |
Code ATC | « QD01AC90 » |
SMILES | C=CCO[C@@H](C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2/t14-/s3 |
Apparence | masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée)[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H14Cl2N2O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 297,18 ± 0,017 g/mol C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 50 °C[1] |
T° ébullition | (estimé) 319 à 347 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1] |
Masse volumique | 1,2 g·cm-3[1] |
Point d’éclair | 192 °C[1] |
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : négligeable[1] |
Précautions | |
SGH[3] | |
Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H318 : Provoque des lésions oculaires graves H332 : Nocif par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | |
Écotoxicologie | |
DL50 | rats, oral : 227 mg·kg-1 (femelles), 343 mg·kg-1 (mâles) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'imazalil (aussi nommé énilconazole, chloramizol ou deccozil) est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits, comme la banane, des agrumes (citrons, oranges, clémentines, mandarines...), des légumes, et notamment des pommes de terre et autres tubercules.
Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l'Union européenne, cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 1997/73/CE ;
- pour la France, cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché.
Il est également autorisé au Canada et en Chine.
Toxicologie
Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde.
Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[4].
Références
- ↑ a b c d e f et g IMAZALIL, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Numéro index 613-042-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ T. Tanaka, Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod Toxicol. 1995, mai-juin, 9 (3): 281-8
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