Isopropyllithium
| Isopropyllithium | |||
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| Structure de l'isopropyllithium | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| No CAS | 1888-75-1 | ||
| No ECHA | 100.015.966 | ||
| No CE | 217-561-4 | ||
| PubChem | 74678 | ||
| SMILES | [Li+].C[CH-]C PubChem, vue 3D | ||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7.Li/c1-3-2;/h3H,1-2H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : SZAVVKVUMPLRRS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H7Li | ||
| Masse molaire[1] | 50,029 ± 0,005 g/mol C 72,02 %, H 14,1 %, Li 13,87 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 35 à 36 °C[2] | ||
| Masse volumique | 0,632 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
| Point d’éclair | −35 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
     Danger H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes :  4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'isopropyllithium est un composé chimique de formule (CH3)2CHLi. Cet organolithien est un réactif utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes isopropyle ou produire des dérivés isopropyliques[3], à l'instar de réactifs de Grignard comme le bromure d'isopropylmagnésium (CH3)2CHMgBr et le chlorure d'isopropylmagnésium (CH3)2CHMgCl. L'isopropyllithium est disponible commercialement en solution dans des alcanes, notamment le pentane.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Isopropyllithium solution 0.7 M in pentane, consultée le 11 novembre 2018.
- ↑ (en) Paul D. Bartlett, Sidney Friedman et Martin Stiles, « The Reaction of Isopropyllithium and t-Butyllithium with Simple Olefins », Journal of the American Chemical Society, vol. 75, no 7, , p. 1771-1772 (DOI 10.1021/ja01103a541, lire en ligne)
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