Mandélonitrile

Mandélonitrile
Identification
Nom systématique	2-hydroxy-2-phénylacétonitrile
Synonymes	α-hydroxybenzèneacétonitrile
No CAS	532-28-5 10020-96-9 ((R)-(+)) 28549-12-4 ((S)-(-))
No ECHA	100.007.758
PubChem	10758
SMILES	532-28-5 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H7NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H InChIKey : NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYAG
Apparence	liquide jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	133,147 3 ± 0,007 4 g/mol C 72,17 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 12,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−10 °C[1] 28 à 30 °C (R)[3]
T° ébullition	170 °C (décompoition)[1]
Solubilité	faible dan l'eau (< 1 g·L-1 (eau)[1]) bonne dans l'éthanol, le trichloroéthane et l'éther diéthylique[4]
Masse volumique	1,12 g·cm-3 (20 °C)[1] 1,117 g·cm-3 (R, 25 °C)[3]
Point d’éclair	86 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,530[3]
Précautions
SGH[1]
H301, H311, H318, H331, P261, P280, P311, P301+P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
60    3276    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 3276 : NITRILES TOXIQUES, N.S.A. Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	5 600 μg·kg-1 (souris, i.v.)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le mandélonitrile est un composé aromatique de formule C₈H₇NO. C'est le nitrile de l'acide mandélique ou la cyanhydrine du benzaldéhyde. Chiral, il existe sous la forme de deux énantiomères R et S, mais c'est principalement l'isomère (R)-(+) qui est présent dans la nature.

Occurrence

De petites quantités de mandélonitrile sont présentes dans les noyaux de certains fruits. Le mandélonitrile est l'aglycone de nombreux glycosides cyanogènes ; l'énantiomère R est ainsi notamment l'aglycone de la prunasine (glucoside), de l'amygdaline (gentiobioside) et de la vicianine (vicianoside), l'énantiomère S étant celui de la sambunigrine (glucoside). La prunasine bêta-glucosidase est une enzyme catalysant la réaction entre la prunasine et l'eau pour donner le D-glucose et le mandélonitrile^[6].

Le mandélonitrile peut être séparé en cyanure et benzaldéhyde, une réaction catalysée par l'enzyme mandélonitrile lyase (en).

Propriétés

Le mandélonitrile est un liquide jaune difficilement inflammable (point d'éclair de 86 °C), très peu soluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol, le trichloroéthane et l'éther diéthylique^[4]. Il se décompose lorsqu'il est chauffé à plus de 170 °C^[1].

Synthèse

Le mandélonitrile racémique peut être obtenu de la même façons que de nombreuses autres cyanhydrines. Dans un synthèse monotope, le benzaldéhyde est mis à réagir avec le bisulfite de sodium pour donner l'adduit correspondant ; celui-ci réagit ensuite avec une solution aqueuse de cyanure de sodium ou de cyanure de potassium^[7] pour donner le produit racémique^[8],[4] :

Utilisation

L'énantiomère (R)-(+) naturel est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux composés optiquement actifs tels que des acides α-hydroxylés, des α-hydroxyaldéhydes, des α-hydroxycétones et des 2-aminoalcools^[4].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Mandelonitril » (voir la liste des auteurs).

• Portail de la chimie