Pantoprazole

Identification
Pantoprazole

Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas)
Nom UICPA	(RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol
N^o CAS	102625-70-7 (racémique) 142706-18-1 R(+) 142678-35-1 S(–)
N^o ECHA	100.111.005
Code ATC	A02BC02
DrugBank	DB00213
PubChem	4679
SMILES	[nH]1c2ccc(cc2nc1[S@@](Cc1nccc(c1OC)OC)=O)OC(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H15F2N3O4S/c1-23-13-5-6-19-12(14(13)24-2)8-26(22)16-20-10-4-3-9(25-15(17)18)7-11(10)21-16/h3-7,15H,8H2,1-2H3,(H,20,21)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₅F₂N₃O₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	383,37 ± 0,021 g/mol C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139 à 140 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	77 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	1h
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pantoprazole est un médicament gastro-résistant qui réduit la quantité d'acide sécrétée par l'estomac^[2]. Il est un inhibiteur de la pompe à protons^[3] utilisé contre les ulcères gastriques, duodénaux, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.

Il est commercialisé, entre autres, par les laboratoires : Altana sous le nom d'« Eupantol », Sanofi Aventis sous le nom d'« Inipomp », Nycomed sous le nom de « Pantoloc », et aussi sous le nom de « Pantomed ».

Chimie

La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.

Effets indésirables possibles

Agranulocytose
Thrombopénie
Leucopénie
Pancytopénie
Hypersensibilité
Réaction anaphylactique
Choc anaphylactique
Hyperlipidémie
Augmentation des triglycérides
Augmentation du cholestérol
Modification du poids
Hyponatrémie
Hypomagnésémie
Trouble du sommeil
Dépression
Aggravation d'une dépression
Désorientation
Aggravation d'une désorientation
Hallucination
Confusion
Aggravation de la confusion
Aggravation d'hallucination
Céphalée
Sensation vertigineuse
Trouble du goût
Trouble visuel
Vision floue
Diarrhée
Nausée
Vomissement
Distension abdominale
Météorisme
Constipation
Sécheresse buccale
Douleur abdominale
Gêne abdominale
Élévation des enzymes hépatiques
Augmentation des transaminases
Augmentation des GGT
Augmentation de la bilirubinémie
Lésion hépatocellulaire
Ictère
Insuffisance hépatocellulaire
Rash cutané
Exanthème
Éruption cutanée
Prurit cutané
Urticaire
Œdème de Quincke
Syndrome de Stevens-Johnson
Syndrome de Lyell
Érythème polymorphe
Photosensibilité
Lupus érythémateux cutané subaigu
Arthralgie
Myalgie
Néphrite interstitielle
Gynécomastie
Asthénie
Fatigue
Malaise
Augmentation de la température corporelle
Œdème périphérique
Augmentation du risque d'infection
Réaction allergique

Voir aussi

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Pantoprazole, publié le 6 janvier 2017 sur le site de la Base de données publique des médicaments (consulté le 10 mars 2018)
↑ Inhibiteurs de la pompe à protons, publié en 2015 par Olivier Reinberg sur le site de la Revue Médicale Suisse (consulté le 10 mars 2018)