Tédizolide

Tédizolide
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Identification
Nom UICPA (5R)-3-{3-fluoro-4-[6-(2-méthyl-2H-tétrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phényl}-5-(hydroxyméthyl)-1,3-oxazolidin-2-one
No CAS 856867-55-5
No ECHA 100.249.430
Code ATC J01XX11
DrugBank DB09042
PubChem 11234049
ChEBI 82717
SMILES
O=C4O[C@H](CN4c3cc(F)c(c1ccc(nc1)c2nn(nn2)C)cc3)CO
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C17H15FN6O3/c1-23-21-16(20-22-23)15-5-2-10(7-19-15)13-4-3-11(6-14(13)18)24-8-12(9-25)27-17(24)26/h2-7,12,25H,8-9H2,1H3/t12-/m1/s1
InChIKey :
XFALPSLJIHVRKE-GFCCVEGCSA-N
Propriétés chimiques
Formule C17H15FN6O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 370,337 8 ± 0,016 8 g/mol
C 55,13 %, H 4,08 %, F 5,13 %, N 22,69 %, O 12,96 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 91%
Liaison protéique 70–90%
Demi-vie d’élim. 12 heures
Excrétion

fèces

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral, intraveineux
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tédizolide est un antibiotique de la classe des oxazolidinones.

Spectre

Son spectre est essentiellement dirigé contre les bactéries Gram positif, dont le staphylocoque doré. En particulier, il est actif contre des souches résistantes à la méticilline, la vancomycine et même au linézolide[2]. Son spectre est toutefois proche de ce dernier[3].

Métabolisme

Il existe sous forme de prodrogue phosphate sur la fonction alcool qui est rapidement métabolisée par les phophatases pour régénérer le tédizolide[4]. Il est bien absorbé par voie orale et son excrétion est essentiellement fécale[5]. Les doses n'ont pas besoin d'être modifiées en cas d'insuffisance rénale ou hépatique[6].

Efficacité

Elle est comparable à celle du linézolide dans les infections de la peau, que cela soit par voie orale[7] ou par voie veineuse, suivie par un traitement par voie orale[8], tout en restant mieux toléré[9].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Rybak JM, Marx K, Martin CA, « Early experience with tedizolid: clinical efficacy, pharmacodynamics, and resistance », Pharmacotherapy, 2014;34:1198-208.
  3. ↑ (en) Zurenko G, Bien P, Bensaci M, Patel HN, Thorne G, « Use of linezolid susceptibility test results as a surrogate for the susceptibility of Gram-positive pathogens to tedizolid, a novel oxazolidinone », Ann Clin Microbiol Antimicrob. 2014;13:46-52.
  4. ↑ (en) Burdette SD, Trotman R, « Tedizolid: the first once-daily oxazolidinone class antibiotic », Clin Infect Dis. 2015;61:1315-21.
  5. ↑ (en) Ong V, Flanagan S, Fang E. et al. « Absorption, distribution, metabolism, and excretion of the novel antibacterial prodrug tedizolid phosphate », Drug Metab Dispos. 2014;42:1275-84.
  6. ↑ (en) Flanagan S, Minassian SL, Morris D. et al. « Pharmacokinetics of tedizolid in subjects with renal or hepatic impairment », Antimicrob Agents Chemother. 2014;58:6471-6.
  7. ↑ (en) Prokocimer P, De Anda C, Fang E, Mehra P, Das A, « Tedizolid phosphate vs linezolid for treatment of acute bacterial skin and skin structure infections: the ESTABLISH-1 randomized trial », JAMA, 2013;309:559-69.
  8. ↑ (en) Moran GJ, Fang E, Corey GR, Das AF, De Anda C, Prokocimer P, « Tedizolid for 6 days versus linezolid for 10 days for acute bacterial skin and skin-structure infections (ESTABLISH-2): a randomised, double-blind, phase 3, non-inferiority trial », Lancet Infect Dis. 2014;14:696-705.
  9. ↑ (en) Shorr AF, Lodise TP, Corey GR. et al. « Analysis of the phase 3 ESTABLISH trials of tedizolid versus linezolid in acute bacterial skin and skin structure infections », Antimicrob Agents Chemother. 2015;59:864-71.
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