Triacétine

Triacétine[1]
Identification
Nom UICPA	acétate de 1,3-diacétyloxypropan-2-yle
Synonymes	Triacétate de glycéryle Triacétate de glycérine 1,2,3-Triacetoxypropane Enzactin
No CAS	102-76-1
No ECHA	100.002.775
No CE	203-051-9
PubChem	5541
No E	E1518
FEMA	2007
SMILES	C(COC(C)=O)(COC(C)=O)OC(C)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H14O6/c1-6(10)13-4-9(15-8(3)12)5-14-7(2)11/h9H,4-5H2,1-3H3
Apparence	liquide incolore, huileux[2].
Propriétés chimiques
Formule	C9H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3]	218,203 9 ± 0,01 g/mol C 49,54 %, H 6,47 %, O 43,99 %,
pH	5 à 6 (50 g l−1)[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	−78 °C[2]
T° ébullition	258 à 260 °C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau (64 g/l à 20 °C)[réf. souhaitée], l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
Masse volumique	1,16 g cm−3[2]
T° d'auto-inflammation	433 °C[2]
Point d’éclair	138 °C (coupelle fermée)[2] 153 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	1,1 - 7,7 %vol[réf. souhaitée]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,33 Pa[2]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-94.112)+(1.5807)\times T+(-1.7308E-3)\times T^{2}+(9.5867E-7)\times T^{3}+(-2.0165E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 247,132 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 247 014 1 132 358 84,85 290 626 1 332 388 114,85 310 065 1 421 418 144,85 328 068 1 503 448 174,85 344 739 1 580 478 204,85 360 177 1 651 508 234,85 374 475 1 716 538 264,85 387 726 1 777 568 294,85 400 016 1 833 598 324,85 411 427 1 886 628 354,85 422 040 1 934 658 384,85 431 929 1 979 688 414,85 441 166 2 022 718 444,85 449 818 2 061 749 475,85 458 211 2 100 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 465 865 2 135 809 535,85 473 115 2 168 839 565,85 480 011 2 200 869 595,85 486 602 2 230 899 625,85 492 931 2 259 929 655,85 499 038 2 287 959 685,85 504 959 2 314 989 715,85 510 726 2 341 1 019 745,85 516 367 2 366 1 049 775,85 521 906 2 392 1 079 805,85 527 364 2 417 1 109 835,85 532 755 2 442 1 139 865,85 538 094 2 466 1 169 895,85 543 388 2 490 1 200 926,85 548 816 2 515
Précautions
NFPA 704
1 0 0
Écotoxicologie
DL50	1,1 g kg−1 (souris, oral)[5] 1,6 g kg−1 (souris, i.v.)[5] 2,3 g kg−1 (souris, s.c.)[5] 1,4 g kg−1 (souris, i.p.)[5] 1,5 g kg−1 (chien, i.v.) 0,75 g kg−1 (lapin, i.v.)
Composés apparentés
Autres composés	acide acétique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.

Chimie

La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique. C'est le plus petit des triglycérides (acylglycérol) après le triformate de glycéryle, cependant il est artificiel. Ce triglycéride est obtenu par estérification de la glycérine naturelle ou issue de la pétrochimie avec de l'anhydride acétique.

Sa formule chimique est C₉H₁₄O₆^[6].

Propriétés

La triacétine est un liquide incolore, de consistance huileuse et dégageant une faible odeur grasse, éthérée et fruitée^[6].

Utilisations

Alimentaire

La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518^[7].

Tout comme le propylène glycol et l'éthanol, elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007^[6]). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59).

Carburant

La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour réduire les cliquetis et améliorer la résistance au froid et la viscosité des biodiesels.

Médicaments

La triacétine est un excipient utilisé comme agent plastifiant dans des mélanges polymères utilisés pour le pelliculage des comprimés^[8].

La triacétine a une activité antimycosique^[5]. Cette activité semble liée à libération progressive d'acide acétique par hydrolyse de la triacétine^[9] par les estérases des champignons microscopiques responsables des mycoses. La triacétine a été commercialisée à partir de 1956 sous le nom commercial de Fungacetin, sous forme d'aérosol, de crème ou de poudre à appliquer sur la peau^[10].

Autres

La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares^[11].

Vers la fin des années 1960, la triacétine a été considérée comme une source possible d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales^[12], après avoir été testée sur les rats^[13].

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

• Éthanol
• Propylène glycol

Liens externes

• (en) KEGG DRUG: D00384.
• Terminologie de triacétine sur CISMeF.
• (en) Triacetin sur MeSH.

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