Acido miristico

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Acido miristico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido tetradecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₄H₂₈O₂
Massa molecolare (u)	228,38
Aspetto	solido bianco a scaglie
Numero CAS	544-63-8
Numero EINECS	208-875-2
PubChem	11005
DrugBank	DBDB08231
SMILES	`CCCCCCCCCCCCCC(=O)O`
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	51 °C (324 K)
Temperatura di ebollizione	250 °C (523 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- ^[1]
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L'acido tetradecanoico, detto anche acido miristico, è un acido grasso saturo presente nei derivati del latte (specialmente burro, panna e formaggi), olio di cocco, olio di semi di palma e in alcune spezie tra cui la noce moscata; il burro di noce moscata contiene fino al 75% in peso di trimiristina. La sua formula chimica è CH₃(CH₂)₁₂COOH.

La riduzione dell'acido miristico dà origine all'alcool miristilico (o 1-tetradecanolo).

L'acido miristico viene comunemente legato ad un residuo amminoacidico di glicina vicino all'estremità N-terminale di proteine chinasi associate ai recettori per fare in modo che l'enzima si localizzi in prossimità della membrana; questo si verifica poiché l'acido miristico è sufficientemente idrofobico da essere incorporato all'interno del doppio strato di fosfolipidi della membrana cellulare delle cellule eucariotiche.

La miristilazione è una modificazione stabile: l'acido grasso rimane attaccato alla proteina per tutta la sua vita. Le proteine miristilate sono localizzate in vari compartimenti subcellulari, inclusi il citoplasma, il reticolo endoplasmatico, la membrana plasmatica ed il nucleo.

La trimiristina è il trigliceride dell'acido miristico.

Note

^ scheda dell'acido miristico su IFA-GESTIS

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(EN) myristic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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Insaturi

n−3 (ω-3)	Acido α-linolenico 18:3Δ9c,12c,15c · Acido stearidonico 18:4Δ6c,9c,12c,15c · Acido eicosapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c · Acido clupanodonico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c · Acido eneicosapentaenoico21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c · Acido docosaesaenoico 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c · Acido α-parinarico 18:4Δ9c,11t,13t,15c · Acido juniperonico 20:4Δ5c,11c,14c,17c · Acido coniferonico 18:4Δ5c,9c,12c,15c
n−6 (ω-6)	Acido linoleico 18:2Δ12c,9c · Acido jacarico 18:0Δ8c,10t,12c · Acido γ-linolenico 18:3Δ12c,9c,6c · Acido sciadonico 20:3Δ5c,11c,14c · Acido diomo-gamma-linolenico 20:3Δ8c,11c,14c · Acido arachidonico20:4Δ5c,8c,11c,14c · Acido bosseopentaenoico 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c · Acido docosadienoico 22:2Δ13c,16c · Acido adrenico 22:4Δ7c,10c,13c,16c · Acido di Osbond 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c · Acido α-calendico 18:3Δ8t,10t,12c · Acido pinolenico 18:3Δ5c,9c,12c · Acido linoelaidico 18:2Δ9t,12t · Acido obtusilico 10:1Δ4c · Acido eicosadienoico 20:2Δ11c,14c
n−9 (ω-9)	Acido ipogeico 16:1Δ7t · Acido oleico 18:1Δ9c · Acido elaidinico 18:1Δ9t · Acido gondoico 20:1Δ11c · Acido erucico22:1Δ13c · Acido nervonico 24:1Δ15c · Acido di Mead 20:3Δ11c,8c,5c · Acido tassoleico18:2Δ5c,9c
Altri	Acido sorbico 6:2Δ2t,4t · Acido miristoleico 14:1Δ9c · Acido sapienico 16:1Δ6c · Acido petroselinico 18:1Δ6c · Acido palmitoleico 18:1Δ9c · Acido vaccenico 18:1Δ11t · Acido asclepico 18:1Δ11c · Acido sebaleico 18:2Δ5c,8c · Acido punicico 18:3Δ9c,11t,13c · Acido α-eleostearico 18:3Δ9c,11t,13t · Acido β-eleostearico 18:3Δ9t,11t,13t · Acido catalpico 18:3Δ9t,11t,13c · · Acido paullinico 20:1Δ13c · Acido hiragonico 16:3Δ6t,10t,14t · Acido cetoleico 22:1Δ11c · Acido rumenico 18:2Δ9c,11t · Acido gadoleico 20:1Δ9c

Acetilenici

Acido taririco 18:1Δ6a · Acido stearolico 18:1Δ9a · Acido crepeninico 18:2Δ9c,12a · Acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a · Acido esocarpico 18:3Δ9a,11a,13t · Acido ximeninico 18:2Δ9a,11t · Acido isanico 18:3Δ9a,11a,17 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17

Allenici

Acido lamenallenico 18:3Δ5,6allene,16c · Acido flomico 20:2Δ7,8allene · Acido laballenico18:2Δ5,6allene

Ossigenati

Idrossilati	Acido avenoleico 15-OH-18:2Δ9c,12c · Acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c · Acido lesquerolico 14-OH-20:1Δ11c · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17 · Acido auricolico 14-OH-20:2Δ11c,17c · Acido densipolico 12-OH-18:2Δ9c,15c · Acido 12-idrossistearico 12-OH-18:0 · Acido β-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t · Acido α-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12c · Acido 13-idrossiottadecadienoico S-13-OH-18:2Δ9c,11t · Acido fulgidico13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c · Acido cerebronico2-OH-20:0 · Acido 5-idrossieicosatetraenoico 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c · Acido 15-idrossieicosatetraenoico 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t · Acido 12-idrossieicosatetraenoico 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c · Acido 20-idrossieicosatetraenoico 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.
Epossidici	Acido coronarico 9,10-O-18:1Δ12c · Acido vernolico 12,13-O-18:1Δ9c · Acidi epossieicosatrienoici · Acidi epossieicosatetraenoici
Cheto/Osso acidi	Acido levulinico 4-O=5:0 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido 5-osso-eicosatetraenoico 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c · acido licanico 4-O=18:3Δ9c,11t,13t

Ciclici

ciclopropanici	Acido lattobacillico 11,12-cpa-19:0
ciclopropenici	Acido malvalico 8,9-cpe-18:1 · Acido sterculico 9,10-cpe-19:1
ciclopentenilici	Acido idnocarpico 16:1cy · Acido chaulmoogrico 18:1cy · Acido gorlico 18:2cyΔ6c.
Altri	Acido 11-cicloesilundecanoico · Acido pentacicloanammossico · Acido 13-feniltridecanoico 13-Ph-13:0

Ramificati

Metilici	Acido tubercolostearico 10-Me-18:0 · Acido isopalmitico i-16:0 · Acido isopentadecanoico i-15:0 · Acido anteisopentadecanoico ai-15:0 · Acido isoeptadecanoico i-17:0 · Acido anteisomargarico ai-17:0
Isoprenoici	Acido pristanico · Acido fitanico
Altri	Acido micolico

Altri

Acido adipico 5-COOH-5:0 · acido sebacico 9-COOH-9:0 · Acido azelaico 8-COOH-8:0 · Acido suberico 7-COOH-7:0 · Acido lipoico

V · D · M

Amminoacidi

Proteinogenici

Amminoacidi L-α	Acido L-aspartico · Acido L-glutammico · L-Alanina · L-Arginina · L-Asparagina · L-Cisteina · L-Fenilalanina · Glicina · L-Glutammina · L-Isoleucina · L-Istidina · L-Leucina · L-Lisina · L-Metionina · L-Pirrolisina · L-Prolina · L-Selenocisteina · L-Serina · L-Tirosina · L-Treonina · L-Triptofano · L-Valina

Non proteinogenici

Amminoacidi D-α	Acido D-aspartico · Acido D-glutammico · D-Alanina · D-Arginina · D-Asparagina · D-Cisteina · D-Fenilalanina · D-Glutammina · D-Isoleucina · D-Istidina · D-Leucina · D-Lisina · D-Metionina · D-Pirrolisina · D-Prolina · D-Selenocisteina · D-Serina · D-Tirosina · D-Treonina · D-Triptofano · D-Valina · Alliina · Isoalliina
Amminoacidi L-α	S-metilcisteina · L-terzleucina
Amminoacidi α senza stereocentri	Acido 2-amminoisobutirrico · Acido 2-amminomuconico · Deidroalanina
Amminoacidi α con uno stereocentro	5-idrossitriptofano · Acido α-amminobutirrico · Acido carbossiglutammico · Acido ibotenico · Acido quisqualico · Canavanina · Citrullina · Ipoglicina · Levodopa · Norleucina · Norvalina · Omocisteina · Ornitina · Penicillamina · Tiroxina
Amminoacidi α con più stereocentri	Acido diaminopimelico · Cistationina · Cistina · Lantionina · Metillantionina
Amminoacidi α non-ammine primarie	Acido N-metil-D-aspartico · Acido N-metil-L-aspartico · Acido pipecolico · Carnitina · Cicloalliina · Idrossiprolina · Sarcosina
Amminoacidi non-α	β-alanina · β-leucina · Acido β-amminobutirrico · Acido γ-amminobutirrico · Acido 2-amminobenzoico · Acido 3-amminobenzoico · Acido 4-amminobenzoico · Acido 3-amminolevulinico · Acido 5-amminolevulinico · Baclofene · Pregabalin