Acriloile

La struttura del gruppo acriloile in (blu).

In chimica organica, il gruppo acriloile ha la forma enone con la formula di struttura H2C=CH–C(=O)–; quindi del gruppo acile derivato dall' acido acrilico. Il nome IUPAC preferito del gruppo è prop-2-enoile, ed è chiamato (meno correttamente) pure acrilile o semplicemente acrilico. I composti con il gruppo acriloile sono detti "composti acrilici".

Composti acrilici

Un composto acrilico appartiene ai composti del carbonile α,β-insaturi: contengono un legame doppio carbonio–carbonio e un legame doppio carbonio–ossigeno (carbonile) separati da legami semplici carbonio–carbonio, così possiedono proprietà caratteristiche per entrambi i gruppi funzionali:

  • legame C=C: Addizione elettrofila di acidi e alogeni, idrogenazione, idrossilazione e la scissione del legame.
  • legame C=O: Sostituzione nucleofila (come negli esteri) o addizione elettrofila (come nei chetoni).

Il gruppo carbossile dell'acido acrilico reagisce con l'ammoniaca per formare acrilammide, o con un alcool per formare un estere acrilato. Inoltre, poiché entrambi i doppi legami sono separati da un singolo legame C-C, i doppi legami sono coniugati.

Bibliografia

  • David R. Klein, Organic Chemistry, Hoboken, N.J, John Wiley, 2012, ISBN 978-0-471-75614-9.
  • Paula Yurkanis Bruice, Essential Organic Chemistry, 2ª ed., Boston, Prentice Hall, 2010, ISBN 978-0-321-64416-9.
  • John McMurry e Susan McMurry, Organic Chemistry, 8ª ed., Belmont, CA, Brooks/Cole, 2012, ISBN 0-8400-5455-6.
  • Raymond Chang, General chemistry : the essential concepts, 5ª ed., Boston, McGraw-Hill, 2008, ISBN 978-0-07-110226-1.
  • Raymond Chang e Kenneth A. Goldsby, General chemistry : the essential concepts, 7ª ed., New York, McGraw-Hill, 2014, ISBN 978-1-259-06042-7.

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