Alcol allilico

Alcol allilico
Struttura dell'acool allilico
Modello dell'acool allilico
Nome IUPAC
2-propen-1-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₃H₆O
Massa molecolare (u)	58,08
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	107-18-6
Numero EINECS	203-470-7
PubChem	7858
SMILES	`C=CCO`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	0,85^[1]
Solubilità in acqua	320 g/l a 20 °C^[1]
Temperatura di fusione	−129 °C (144 K)^[1]
Temperatura di ebollizione	97 °C (370 K)^[1]
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K	23,9 hPa^[1]
Proprietà termochimiche
Δ_fH⁰ (kJ·mol⁻¹)	-171,8^[2]
C⁰_p,m(J·K⁻¹mol⁻¹)	138,9^[2]
Proprietà tossicologiche
DL₅₀ (mg/kg)	64 oral rat^[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	21 °C^[1]
Limiti di esplosione	2,5–18%^[1]
Temperatura di autoignizione	375 °C^[1]
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	225 - 301 - 310 - 330 - 319 - 335 - 315 - 400 - 412 ^[1]
Consigli P	210 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 501 ^[1]
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L'alcol allilico è il composto organico con formula di struttura CH₂=CHCH₂OH. In condizioni normali è un liquido incolore con odore irritante di senape. È molto solubile in acqua, alcoli, etere e cloroformio. Risulta più tossico della maggior parte degli alcoli a basso peso molecolare. Viene utilizzato principalmente per produrre glicerolo, acroleina e altri composti allilici.^[3]^[4]

Sintesi

L'alcol allilico fu sintetizzato per la prima volta nel 1856 da Auguste André Thomas Cahours e August Wilhelm von Hofmann per saponificazione dello ioduro di allile.^[5] Oggi l'alcol allilico può essere prodotto industrialmente in vari modi; i processi più importanti sono l'idrolisi del cloruro di allile con idrossido di sodio a 150 ºC :

CH₂=CHCH₂Cl + NaOH → CH₂=CHCH₂OH + NaCl

e l'isomerizzazione catalitica dell'ossido di propilene.^[3]

In laboratorio si può preparare per reazione del glicerolo con acido ossalico o acido formico:^[6]

Proprietà

L'alcol allilico è un liquido stabile a temperatura ambiente, mentre scaldato sopra i 100 ºC tende a polimerizzare. L'alcol allilico possiede un gruppo ossidrilico e un doppio legame, e di conseguenza può dar luogo a varie reazioni come ossidazione, riduzione, idrogenazione, condensazione e addizione.^[3]

Usi

La maggior parte dell'alcol allilico è usato per la sintesi di glicerolo. Come usi minori è anche un intermedio nella produzione di eteri e esteri allilici, oli siccativi, plastificanti, ritardanti antifiamma, fungicidi e conservanti.^[3]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

L'alcol allilico è un composto facilmente infiammabile, tossico per inalazione, ingestione o contatto con la pelle. C'è il sospetto di possibili effetti cancerogeni. È pericoloso per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata.^[1]

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l GESTIS.
^ ^a ^b Lide 2005
^ ^a ^b ^c ^d Krähling et al. 2002
^ Patnaik 2007
^ Cahours e Hofmann 1856
^ Kamm e Marvel 1921

Bibliografia

(EN) M. A. Cahours e A. W. Hofmann, Note on a New Class of Alcohols, in Proceedings of the Royal Society of London, vol. 8, 1856, pp. 33-40.
GESTIS, 2-Propen-1-ol, su gestis-en.itrust.de, 2017. URL consultato il 2 dicembre 2017. Pagina dell'acool allilico nel data base GESTIS.
(EN) O. Kamm e C. S. Marvel, Allyl alcohol, in Organic Syntheses, vol. 1, 1921, p. 15, DOI:10.15227/orgsyn.001.0015.
(EN) L. Krähling, J. Krey, G. jakobson, J. Groling e L. Miksche, Allyl Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a01_425.
D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
(EN) P. Patnaik, A comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances, 3ª ed., Wiley-Interscience, 2007, p. 480, ISBN 0-471-71458-5.