Benzene di Dewar

Benzene di Dewar
Struttura del benzene di Dewar
Modello 3D del benzene di Dewar
Nome IUPAC
biciclo[2.2.0]esa-2,5-diene
Nomi alternativi
benzene di Dewar
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₆H₆
Massa molecolare (u)	78,1
Aspetto	liquido
Numero CAS	5649-95-6
PubChem	98808
SMILES	`C1=CC2C1C=C2`
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il benzene di Dewar è un diene biciclico, isomero del benzene.

Storia

Nel 1867, quando si conosceva solo la formula bruta del benzene ma non la sua formula di struttura, James Dewar ipotizzò che il benzene potesse avere la struttura molecolare di tale composto chimico, che per tale motivo fu chiamato "benzene di Dewar", nonostante con il benzene abbia in comune solo la formula bruta (C₆H₆).

Quando si scoprì la vera struttura del benzene, il benzene di Dewar rimase un composto ipotetico, fino al 1962, quando fu sintetizzato per la prima volta come un terz-butil derivato^[1] e successivamente non sostituito nel 1963 per fotolisi di cis-1,2-diidro derivati dell'anidride ftalica seguita da ossidazione con tetracetato di piombo:^[2]

A differenza del benzene, il benzene di Dewar non è planare. Il composto non è stabile e tende a isomerizzare a benzene con un tempo di dimezzamento di 37 ore.

Note

^ E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas, Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 84, n. 19, 1962, pp. 3789–3791, DOI:10.1021/ja00878a054.
^ E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas, Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 85, n. 20, 1963, pp. 3297–3298, DOI:10.1021/ja00903a056.