Dapagliflozin

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Dapagliflozin
Nome IUPAC
(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol, (2S)-propane-1,2-diol (1:1) monohydrate
Nomi alternativi
Farxiga (USA) e Forxiga (EU)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H25ClO6
Massa molecolare (u)	408.873 g/mol
Numero CAS	461432-26-8
Numero EINECS	639-683-0
Codice ATC	A10BX09
PubChem	9887712
DrugBank	DB06292
SMILES	CCOC1=CC=C(C=C1)CC2=C(C=CC(=C2)C3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)Cl
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Gliflozine
Modalità di somministrazione	Orale
Indicazioni di sicurezza
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Il dapagliflozin o BMS-512148-05^[1] è un farmaco orale per il trattamento del diabete mellito di tipo 2 appartenente ad una nuova classe di farmaci: gli inibitori del trasportatore renale del sodio-glucosio 2 (SGLT2).^[2] La molecola è stata studiata e sviluppata da Bristol-Myers Squibb e AstraZeneca;^[3] I nomi commerciali sono: Farxiga (US) mentre Forxiga è il nome in (EU); il farmaco è inserito nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità.^[4]

Il farmaco nell'aprile del 2012 ha avuto parere favorevole dall'EMA all'immissione in commercio.^[5]

Il dapagliflozin è il primo farmaco della classe delle glifozine ad essere approvato in Italia, nel gennaio 2022, per la cura dello scompenso cardiaco nei pazienti con e senza diabete di tipo 2.^[6]

Nell'Unione Europea, dapagliflozin è indicato negli adulti:^[7]

• per il trattamento del diabete di tipo 2 non sufficientemente controllato oltre a dieta ed esercizio fisico:
  • in monoterapia quando la metformina è inappropriata a causa di intolleranza,
  • in aggiunta ad altri farmaci per il trattamento del diabete di tipo 2;

• per il trattamento dello scompenso cardiaco con frazione di eiezione ridotta.
• per il trattamento della malattia renale cronica.

Gli effetti collaterali comuni includono infezioni del tratto urinario, infezioni fungine dell'inguine e dolori articolari.

È possibile l'insorgenza di ipoglicemia, soprattutto se utilizzato in combinazione con altri farmaci antidiabetici.

Effetti collaterali più rari, ma più gravi, includono la fascite necrotizzante del perineo chiamata gangrena di Fournier e la chetoacidosi diabetica con livelli normali/moderatamente alti di glicemia.

• (EN) Atlas of Diabetes, Springer, pp. 1057–, ISBN 978-1-4614-1028-7.
• (EN) Moshe Phillip e Tadej Battelino, Attd 2011 Year Book: Advanced Technologies and Treatments for Diabetes, John Wiley & Sons, 13 marzo 2012, pp. 258–, ISBN 978-1-118-27929-8.
• (EN) Anthony H. Barnett e Jenny Grice, New Mechanisms in Glucose Control, John Wiley & Sons, 2 agosto 2011, pp. 49–, ISBN 978-1-4443-3461-6.
• (EN) John E. Macor, Annual Reports in Medicinal Chemistry, Academic Press, 24 ottobre 2011, pp. 112–, ISBN 978-0-12-386009-5.
• Scott D. Solomon, John J.V. McMurray, Brian Claggett, Rudolf A. de Boer, David DeMets, Adrian F. Hernandez, Silvio E. Inzucchi, Mikhail N. Kosiborod, Carolyn S.P. Lam, Felipe Martinez, Sanjiv J. Shah, Akshay S. Desai, Pardeep S. Jhund, Jan Belohlavek, Chern-En Chiang, C. Jan Willem Borleffs, Josep Comin-Colet, Dan Dobreanu, Jaroslaw Drozdz, James C. Fang, Marco Antonio Alcocer-Gamba, Waleed Al Habeeb, Yaling Han, Jose Walter Cabrera Honorio, Stefan P. Janssens, Tzvetana Katova, Masafumi Kitakaze, Béla Merkely, Eileen O’Meara, Jose Francisco Kerr Saraiva, Sergey N. Tereshchenko, Jorge Thierer, Muthiah Vaduganathan, Orly Vardeny, Subodh Verma, Vinh Nguyen Pham, Ulrica Wilderäng, Natalia Zaozerska, Erasmus Bachus, Daniel Lindholm, Magnus Petersson e Anna Maria Langkilde, Dapagliflozin in Heart Failure with Mildly Reduced or Preserved Ejection Fraction, in The New England journal of medicine, Massachusetts Medical Society, 27 agosto 2022, DOI:10.1056/nejmoa2206286, ISSN 0028-4793 (WC · ACNP), PMID 36027570.
• Muthiah Vaduganathan, Brian L. Claggett, Pardeep Jhund, Rudolf A. de Boer, Adrian F. Hernandez, Silvio E. Inzucchi, Mikhail N. Kosiborod, Carolyn S.P. Lam, Felipe Martinez, Sanjiv J. Shah, Akshay S. Desai, Daniel Lindholm, Magnus Petersson, Anna Maria Langkilde, John J.V. McMurray e Scott D. Solomon, Estimated Event-Free Survival Benefits with Dapagliflozin in HF with Mildly Reduced or Preserved Ejection Fraction, in Journal of the American College of Cardiology, Elsevier BV, 24 agosto 2022, DOI:10.1016/j.jacc.2022.08.745, ISSN 0735-1097 (WC · ACNP), PMID 36041669.

• Tiazolidindioni
• Sulfaniluree
• Diabete

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Dapagliflozin

• Sito ufficiale, su farxiga.com.
• Dapagliflozin: MedlinePlus Drug Information, su MedlinePlus. URL consultato il 18 gennaio 2022.
• Forxiga, su European Medicines Agency, 17 settembre 2018. URL consultato il 18 gennaio 2022.
• Dapagliflozin: significativa riduzione del rischio di morte cardiovascolare o peggioramento dell’insufficienza cardiaca nei pazienti con frazione di eiezione lievemente ridotta o preservata, su Quotidiano Sanità. URL consultato il 1º settembre 2022.

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