アンブロキシド

アンブロキシド

3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho-[2,1-b]furan

別称
Ambrox (Firmenich)
Ambrofix (Givaudan)
Ambroxan (Kao)[1]
Ambermox
Orcanox

(3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta))-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetra-methylnaphtho(2,1-b)furan;
Naphtho(2,1-b)furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,;
8alpha, 12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane;
1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo(8.3.0.0(4,9))tridecane
識別情報
CAS登録番号 6790-58-5 ×, 3738-00-9 ×
PubChem 10857465
ChemSpider 9032756 チェック
EC番号 229-861-2
ChEMBL CHEMBL496447 チェック
  • CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
  • InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1 チェック
    Key: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI ×
  • InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1
特性
化学式 C16H28O
モル質量 236.39 g mol−1
密度 0.939 g/cm3
融点

75 °C, 348 K, 167 °F

沸点

120 °C, 393 K, 248 °F ((1.40 mm Hg))

水への溶解度 insoluble
ethanolへの溶解度 soluble
屈折率 (nD) 1.48
危険性
引火点 161 °C (322 °F; 434 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンブロキシド（ambroxide）は、天然に存在するテルペノイドの一つであり、竜涎香の芳香を産み出す重要な成分の一つである。商品名のアンブロキサンとして広く知られている。アンブロキシドはアンブレインの自動酸化産物である[2]。

合成

アンブロキシドはクラリセージの精油の成分であるスクラレオールから合成される[3]。スクラレオールはラクトンへと酸化的に分解され、次に対応するジオールへと水素化される。得られた化合物の脱水によりアンブロキシドが形成される[2]。

用途

アンブロキシドは竜涎香の雰囲気を作り出すため、また保留剤として香水で使われる[2]。少量 (< 0.01 ppm) が食品のフレーバーとして使われる[4]。

脚注

  1. ^ http://www.trademarkia.com/ambroxan-78528957.html
  2. ^ a b c Karl-Georg Fahlbusch (2007), “Flavors and Fragrances”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 72 
  3. ^ Essential Oils 1995-2000, Dr Brian M Lawrence, ISBN 0-931710-94-4
  4. ^ George A. Burdock (2010), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (6th ed.), CRC Press, p. 1895