フッ化フェニルメチルスルホニル

フッ化フェニルメチルスルホニル


IUPAC名 phenylmethanesulfonyl fluoride
識別情報
CAS登録番号	329-98-6
PubChem	4784
ChemSpider	4620
KEGG	C06747
MeSH	Phenylmethylsulfonyl+fluoride
ChEBI	CHEBI:8102
ChEMBL	CHEMBL190503
SMILES O=S(F)(=O)Cc1ccccc1
InChI InChI=1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Key: YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Key: YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYAF
特性
化学式	C₇H₇FO₂S
モル質量	174.194
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フッ化フェニルメチルスルホニル（phenylmethylsulfonyl fluoride）は右の構造を持つ有機化合物である。セリンプロテアーゼ阻害剤であり、PMSF、フッ化フェニルメタンスルホニル（phenylmethanesulfonyl fluoride）フェニルメタンスルホニルフルオリドと呼ばれることがある。CAS登録番号は329-98-6である。

セリンを活性中心に持つ酵素のセリン-OH基に結合する。セリン残基を特異的にスルホニル化するため、セリン残基の化学修飾試薬としても用いられている。セリンプロテアーゼはこの修飾を受けて不可逆的に失活するため、セリンプロテアーゼに対して、特異性の高い阻害剤として働く。タンパク質精製の際、共存するセリンプロテアーゼによる目的タンパク質の分解を防ぐために、粗抽出液中などにしばしば添加される。水に難溶で、水溶液中で分解失活するため、エタノール、メタノール、イソプロパノール等の少量の無水の溶媒に溶解し、要時に添加する。目的のタンパク質も修飾される可能性を否定できないため、セリン残基を化学修飾する試薬であることを理解し、実験の目的に支障がないことを確認した上で使用すべきである。