Imazalil

Imazalil
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van imazalil
Algemeen
Molecuulformule	C14H14Cl2N2O
IUPAC-naam	(RS)-1-(β-allyloxy-2,4-dichloorfenethyl)imidazool
Andere namen	allyl-(RS)-1-(2,4-dichloorfenyl)-2-imidazool-1-ylethylether
Molmassa	297,17976 g/mol
SMILES	C=CCOC(C[N]1C=CN=C1)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI	1/C14H14Cl2N2O/c1-2-7-19-14(9-18-6-5-17-10-18)12-4-3-11(15)8-13(12)16/h2-6,8,10,14H,1,7,9H2
CAS-nummer	35554-44-0
EG-nummer	252-615-0
PubChem	37175
Wikidata	Q421576
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H318 - H332 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338 - P501
VN-nummer	2811
LD50 (ratten)	(oraal) 227-331 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel-bruin
Dichtheid	1,348 g/cm³
Smeltpunt	± 50 °C
Kookpunt	± 319 °C
Vlampunt	192 °C
Goed oplosbaar in	methanol, ethylacetaat
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Imazalil (ISO-naam) of enilconazool is een fungicide, ontwikkeld door het Belgisch bedrijf Janssen Pharmaceutica dat het in 1969 introduceerde.^[1] Het wordt ook door andere producenten op de markt gebracht, daar de periode van octrooibescherming voorbij is.

Imazalil is een imidazoolderivaat. Het is een zwakke organische base en wordt ook als zout verkocht, zoals imazalil-nitraat (CAS 33586-66-2) of imazalil-sulfaat (CAS 58594-72-2).

Toepassingen

Imazalil wordt in de landbouw gebruikt om pootaardappelen of zaaigoed van granen te beschermen tegen schimmels. Ook wordt het tegen onder andere echte meeldauw gespoten bij teelt onder glas van onder meer tomaten, meloenen, komkommers, augurk of sierplanten.

Imazalil wordt daarnaast na het oogsten gebruikt om aardappelen, citrusvruchten en andere vruchten tegen schimmels te beschermen. Imazalil zou ook geschikt zijn als schimmelwerend middel in kaas, als alternatief voor natamycine.

In de diergeneeskunde is de stof bekend als enilconazool, ze wordt gebruikt voor de behandeling van huidschimmels bij honden, paarden en runderen.

Regelgeving

In de Europese Unie is imazalil toegelaten voor gebruik in de landbouw.^[2][3] De periode van toelating, aanvankelijk tot 31 december 2011, is verlengd tot 31 juli 2021.^[4]

De Europese Unie heeft ook maximale restgehalten (MRL) vastgesteld voor imazalil in allerlei producten; bijvoorbeeld voor citrusvruchten is dat 5 mg/kg en voor aardappelen 3 mg/kg.^[5]

Toxicologie en veiligheid

Imazalil wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend en is irriterend voor de ogen en corrosief voor de huid. Op lange termijn kan het nadelige effecten hebben op de lever.^[bron?] De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) van imazalil is vastgesteld op 0,025 mg/kg lichaamsgewicht. Op grond van RIVM modellen zou een volwassene per dag veilig de schillen van 3,8 met imazalil behandelde sinaasappels kunnen eten.^[6]

De stof is zeer toxisch voor waterorganismen.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) Gegevens van imazalil in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor imazalil
• International Chemical Safety Card voor imazalil