Menadion

Menadion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van menadion
Algemeen
Molecuulformule C11H8O2
IUPAC-naam 2-methyl-1,4-naftochinon
Andere namen vitamine K3, menafton
Molmassa 172,18 g/mol
CAS-nummer 58-27-5
Wikidata Q192471
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 500[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 105–107[2] °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Menadion wordt, hoewel het zelf niet werkzaam is als zodanig, vaak gerekend tot de vitamines uit de K-groep. Het is daarom ook bekend onder de naam vitamine K3.

Terminologie

De basisstructuur van menadion is duidelijk herkenbaar aanwezig in de structuur van het hier weergegeven vitamine K1 of MK-4.

Menadion wordt dus soms vitamine K3 genoemd,[3] hoewel de niet op positie 3 gesubstitueerde derivaten van nafthoquinon niet in de natuur voorkomen, en dus niet voldoen aan de voorwaarden die gesteld worden om een stof vitamine te noemen. Menadion wordt in het menselijk lichaam omgezet in vitamines uit de K2-groep. Eerst wordt het chinon gereduceerd tot een hydrochinon, menadiol, waarna alkylering op de 3-plaats mogelijk wordt. Na herstel van het chinon ontstaat zo een serie menaquinonen (MK-n, n=1-13; K2 vitamers) die wel over de vitamine K-functionalitiet beschikken. Menadion kan dus beter als een provitamine beschreven worden.

Menadion is ook bekend onder de naam menafton.[4]

(Bio)synthese

Chemisch kan menadion worden gesynthetiseerd uitgaande van 2-methylnaftaleen door oxidatie met behulp van chroomzuur of salpeterzuur.[5]

Toepassingen

Menadion werd vroeger in de vorm van de wateroplosbare derivaten met natriumwaterstofsulfiet of difosfaat klinisch toegepast. Vanwege de toxische effecten van deze verbindingen wordt tegenwoordig het natuurlijke fyllochinon gebruikt. Als voedseladditief voor menselijk gebruik is menadion niet toegestaan, als additief in diervoeding mag het echter wel toegepast worden. Vroeger werd ten onrechte aangenomen dat vitamine K3 werkzaam was in het stollingsproces van bloed. Natuurlijke vitamines uit het K-complex zijn hier wel werkzaam.[6]

Toxicologie en veiligheid

Menadion reageert niet met zuurstof, wel treedt ontleding op onder invloed van licht en reageert het met basische oplossingen, sterke zuren en reductoren.[6]

Als vaste stof is menadion irriterend, zowel voor de luchtwegen als de huid.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 15 mei 2018.
  2. ↑ . Internetpagina: 2-methyl-1,4-naftaquinon van Alfa Aesar geraadpleegd op 15 mei 2018
  3. ↑ G.K. Scott, C. Atsriku, P. Kaminker, et al. (2005). Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation(alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig) Mol. Pharmacol.. 68 (3): 606–615 DOI:10.1124/mol.105.013474 PubMed: 15939799
  4. ↑ Vitamin K. Geraadpleegd op 18 maart 2009.
  5. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer. (1987). Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. 348 – Springer-Verlag ISBN 978-3-662-07875-4
  6. ↑ a b A.D. Alstad, H.H. Casper, L.J. Johnson. (1985). Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves J.Am.Vet.Med.As.. 187 (7): 729–731