Chlorek oksalilu

Chlorek oksalilu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
dichlorek oksalilu
Inne nazwy i oznaczenia
dichlorek kwasu szczawiowego, chlorek kwasu szczwiowego, dichlorek kwasu etanodiowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2O2Cl2

Masa molowa

126,93 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

79-37-8

PubChem

65578

SMILES
C(=O)(C(=O)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
InChIKey
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,4785 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność
rozpuszczalny w eterze dietylowym[1]
Temperatura topnienia

−16 °C[1]

Temperatura wrzenia

63,5 °C[1]

Współczynnik załamania

1,4316 (589 nm, 20 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Płomień Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H260, H301+H331, H314, EUH014, EUH029, EUH071

Zwroty P

P210, P231+P232, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

11,0 °C (zamknięty tygiel)[2]

Numer RTECS

KI2950000

Stężenie śmiertelne

2,43 mg/l (4 h, szczur, inhalacja)[2]

Podobne związki
Podobne związki

chlorek benzoilu, chlorki acylowe, fosgen

Pochodne

kwas szczawiowy, glioksal

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek oksaliluorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków acylowych, będący dichlorkiem kwasu szczawiowego.

Otrzymywanie

Otrzymuje się go z kwasu szczawiowego.

Zastosowanie

Używany w syntezach chemicznych, np. do syntezy chlorków kwasowych z odpowiednich kwasów karboksylowych:

RCO
2
H + (COCl)
2
→ RC(O)Cl + HCl + CO + CO
2

lub do syntezy szczawianów z odpowiednich alkoholi lub fenoli (reakcję prowadzi się najczęściej w pirydynie):

2RCH
2
OH + (COCl)
2
→ RCH
2
OC(O)C(O)OCH
2
R + 2 HCl

Przypisy

  1. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-430, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. a b c Oxalyl chloride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 31 marca 2022, numer katalogowy: 221015 [dostęp 2022-04-06] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4413482-4
  • Catalana: 0198342