Etylenodiamina

Etylenodiamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

etano-1,2-diamina[1]

Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. ethylendiaminum

inne

1,2-diaminoetan, skr. en (w postaci ligandu), przest. etylenodwuamina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H8N2

Inne wzory

C
2
H
4
(NH
2
)
2
, NH
2
C
2
H
4
NH
2
, NH
2
CH
2
CH
2
NH
2

Masa molowa

60,10 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna, dymiąca ciecz[2] o zapachu amoniaku[3]

Identyfikacja
Numer CAS

107-15-3

PubChem

3301

DrugBank

DB14189

SMILES
C(CN)N
InChI
InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
InChIKey
PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,8979 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
bardzo dobrze rozpuszczalna[4]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalna w każdym stosunku z etanolem[2], rozpuszczalna w tetrachlorometanie, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i benzenie[4]
Temperatura topnienia

11,14 °C[4]

Temperatura wrzenia

116,9 °C[4]

Punkt krytyczny

340,0 °C[7]; 6,71 MPa[7]; 204 cm³/mol ≈ 0,295 g/cm³[7]

logP

−2,04[5]

Kwasowość (pKa)

pKBH+
1
9,92[6]
pKBH+
2
6,86[6]

Współczynnik załamania

1,4565 (589 nm, 20 °C)[4]

Prężność pary

1,62 kPa[8]

Budowa
Moment dipolowy

(1,99 ± 0,10) D[9]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Płomień Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H226, H302+H332, H311, H314, H317, H334, H412

Zwroty P

P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

38 °C (zamknięty tygiel)[3]

Temperatura samozapłonu

385 °C[8]

Granice wybuchowości

2,5–12,0%[8]

Numer RTECS

KH8575000

Dawka śmiertelna

LD50 1200 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[5]

Podobne związki
Podobne związki

kadaweryna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Etylenodiamina, skr. enorganiczny związek chemiczny z grupy amin. W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu podobnym do amoniaku. Jest umiarkowanie mocną zasadą aminową. Szeroko stosowana w przemyśle chemicznym jako składnik wielu syntez chemicznych. Roczna produkcja światowa w roku 1998 wyniosła ok. 500 tys. ton.

Zastosowanie

Etylenodiamina jest używana w dużych ilościach do produkcji wielu przemysłowych związków chemicznych. Tworzy pochodne z kwasami karboksylowymi (amidy), alkoholami, dwusiarczkiem węgla, aldehydami i ketonami. Jej dwufunkcyjna natura (dwie aminowe grupy funkcyjne NH
2
) powoduje, że łatwo tworzy formy heterocykliczne.

Przypisy

  1. P-62.2.4 Poliaminy, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 632 .
  2. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. a b c Etylenodiamina, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 października 2021, numer katalogowy: 03550 [dostęp 2022-08-12] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-244.
  5. a b Ethylenediamine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2022-08-12]  (ang.).
  6. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-91.
  7. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-72.
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 15-16.
  9. Haynes 2016 ↓, s. 9-72.

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh97004242
  • GND: 4153103-6
  • J9U: 987007566162405171