Fipronil

Fipronil

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (±)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluorometylo)fenylo]-4-(trifluorometylosulfinylo)pirazolo-3-karbonitryl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H4Cl2F6N4OS
Masa molowa	437,15 g/mol
Wygląd	biała ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	120068-37-3
PubChem	3352
SMILES C1=C(C=C(C(=C1Cl)N2C(=C(C(=N2)C#N)S(=O)C(F)(F)F)N)Cl)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2 InChIKey ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,477–1,626 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 1,9 mg/L (20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach aceton (545,9 g/l, 20 °C), dichlorometan (22,3 g/l, 20 °C), heksan (0,028 g/l, 20 °C), toluen (3,0 g/l, 20 °C)[1] Temperatura topnienia 200–201 °C[1] logP 4,0[1] Prężność pary 2,78×10−9 mmHg (25 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-29] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H331, H372, H410 Zwroty P P261, P273, P280, P301+P310, P311, P501[3] Numer RTECS UQ4430250 Dawka śmiertelna LD50 97 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Fipronil – organiczny związek chemiczny, pochodna fenylopirazolu. Składnik insektycydów (głównie przeciwko karaluchom, komarom, szarańczom, kleszczom i pchłom) używanych w postaci cieczy, aerozolu bądź granulatu^[4]. Zastosowanie fipronilu obejmuje cztery główne obszary: ochronę roślin uprawnych i ozdobnych przed owadami i roztoczami roślinożernymi, zwalczanie szkodników w miastach, zastosowania weterynaryjne, zastosowania w hodowli zwierząt domowych i bydła oraz w hodowli ryb^[5].

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest związkiem stabilnym chemicznie, średnio rozpuszczalnym w wodzie, jednak dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych. Wykazuje słabe powinowactwo do węgla organicznego zawartego w glebie – wartość współczynnika podziału n-oktanol–woda: 3,9–4,1 (dla porównania DDT – 6,2). Ulega degradacji poprzez fotolizę, hydrolizę w warunkach alkalicznych oraz przy udziale drobnoustrojów w zależności od warunków glebowych^[4].

Otrzymywanie

Fipronil otrzymało po raz pierwszy francuskie przedsiębiorstwo Rhône-Poulenc pomiędzy 1985 a 1987 rokiem. Został wprowadzony na rynek w 1993 roku^[5][4]. Otrzymuje się go w wyniku reakcji 5-amino-3-cyjano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorometylofenylo)pirazolu z chlorkiem trifluorometylosulfenylu^[1].

Działanie

Fipronil działa odmiennie niż powszechnie stosowane insektycydy. W odpowiedniej dawce blokuje receptory kwasu γ-aminomasłowego i kwasu glutaminowego, znajdujące się w kanałach białkowych, które transportują jony chloru. Doprowadza to do nadmiernego pobudzenia neuronalnego, ciężkiego paraliżu i śmierci^[4]. Ze względu na to, że receptory kwasu glutaminowego w kanałach białkowych są specyficzne dla owadów, fipronil jest bardziej efektywny dla organizmów bezkręgowych niż u kręgowców^[5].

Zagrożenia

Sam związek, jak i produkty jego degradacji, wykazują bardzo silnie działanie toksyczne już w niewielkich ilościach, zarówno wśród owadów, organizmów wodnych, jak i niektórych ptaków lądowych (przepiórki, bażanty). Fipronil ma zdolność do łączenia się ze zwierzęcymi receptorami GABA_A i GABA_C, jednak wykazuje przy tym niewielką aktywność. Dawka LD₅₀ dla szczura przy podaniu doustnym wynosi 97 mg/kg^[4][6]. Istnieją zgłoszone przypadki zatrucia fipronilem u siedmiorga osób. Głównymi objawami zatrucia były: wymioty, pobudzenie i napady padaczkowe. Jak dotąd nie stwierdzono zgonów wśród ludzi^[4].

Skażenie produktów fipronilem

W 2017 roku w 15 krajach Unii Europejskiej, w Szwajcarii i Hongkongu stwierdzono skażenie jaj fipronilem^[7]. Do skażenia doszło poprzez stosowanie tego związku do zwalczania roztoczy wśród kur^[8]. Główny Inspektor Sanitarny w Polsce 22 sierpnia 2017 roku wydał komunikat w sprawie obecności fipronilu w mięsie drobiowym pochodzącym z Niemiec^[9].

Zobacz też

• pestycydy
• neonikotynoidy

Przypisy