Kwas N-acetylomuraminowy

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-acetamido-2-deoksy-3-O-(D-1-karboksyetylo)-D-glukopiranoza
Inne nazwy i oznaczenia
MurNAc, NAM (ang. N-acetylmuramate), NAMA (ang. N-acetylmuramic acid), (R)-2-(acetylamino)-3-O-(1-karboksyetylo)-2-deoksy-D-glukoza

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₁H₁₉NO₈

Masa molowa

293,27 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

10597-89-4

PubChem

6323218

Właściwości

Temperatura topnienia	125 °C

Podobne związki

kwas sjalowy, kwas muraminowy, glukozoamina, glukoza, kwas mlekowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas N-acetylomuraminowy – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu muraminowego. W swojej budowie chemicznej zawiera pierścień 2-glukozaminy połączony z grupą acetylową wiązaniem amidowym. Do atomu węgla C3 pierścienia glukopiranozowego natomiast przyłączona jest cząsteczką kwasu mlekowego.

Wchodzi w skład peptydoglikanu, polisacharydu stanowiącego składnik ściany komórkowej bakterii. Lizozym – enzym dokonujący hydrolizy wiązania glikozydowego peptydoglikanu – rozcina to wiązanie między atomem węgla C1 cząsteczki kwasu N-acetylomuraminowego a atomem tlenu połączonym z atomem węgla cząsteczki N-acetyloglukozaminy.