Reakcja Wurtza-Fittiga
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/43/Wurtz-Fittig-Synthese_Mechanismus.svg/300px-Wurtz-Fittig-Synthese_Mechanismus.svg.png)
Reakcja Wurtza-Fittiga, reakcja Fittiga – odmiana reakcji Wurtza pozwalająca na wprowadzanie podstawników alkilowych do związków aromatycznych oraz syntezę symetrycznych związków biarylowych:
- Ar−X + R−X + 2Na → ArR + 2NaX↓
- 2Ar−X + 2Na → Ar−Ar + 2NaX↓
gdzie Ar – aryl; R – alkil
Otrzymywanie niesymetrycznych związków arylowo-alkilowych możliwe jest dzięki różnicom w reaktywności halogenków arylowych i alkilowych. Prawdopodobny mechanizm dwuetapowy składa się z reakcji halogenku alkilowego z sodem metalicznym oraz następczej aromatycznej substytucji elektrofilowej. Reakcja opisana została przez niemieckiego chemika Rudolpha Fittiga w drugiej połowie XIX w.[1]
Przypisy
- ↑ (a) Tollens, B.; Fittig, R., Ann., 1864, 131, 303. (b) Fittig, R., Ann., 1867, 144, 277.
Linki zewnętrzne
- Wurtz-Fittig Reaction