Kjuozin

Kjuozin
IUPAC ime
 
2-Amino-5-[[[(1S,4S,5R)-4,5-dihidroksi-1-ciklopent-2-enil]amino]metil]-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)-2-tetrahidrofuranil]-1H-pirolo[3,2-e]pirimidin-4-on
Identifikacija
CAS registarski broj 57072-36-3 DaY
PubChem[1][2] 42119
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

C1=C[C@@H]([C@@H]([C@H]1NCC2=CN (C3=C2C(=O)N=C(N3)N)[C@H]4[C@@H] ([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O

InChI

InChI=1S/C17H23N5O7/c18-17-20-14-10(15(28)21-17)6(3-19-7-1-2-8(24)11(7)25)4-22(14)16-13(27)12(26)9(5-23)29-16/h1-2,4,7-9,11-13,16,19,23-27H,3,5H2,(H3,18,20,21,28)/t7-,8-,9+,11+,12+,13+,16+/m0/s1 DaY
Kod: QQXQGKSPIMGUIZ-AEZJAUAXSA-N DaY

Svojstva
Molekulska formula C17H23N5O7
Molarna masa 409,39 g/mol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Kveozin je modifikovani nukleozid koji je prisutan u pojedinim tRNK molekulima kod bakterija i eukariota.[3][4] Originalno je identifikovan kod E. coli. Kveosin je prisutan u prvoj poziciji antikodona tRNA za histidin, aspartičku kiselinu, asparagin i tirozin.[5] Prva pozicija antikodaona se sparuje sa trećom „klimavom“ pozicijom kodona, i kveozin poboljšava preciznost translacije.[6][7][8] Sinteza kveozina počinje sa GTP-om. Kod bakterija dve klase riboprekidača regulišu gene koji učestvuju u sintezi ili transportu predveozina1, prekursora kveozina: PreQ1-I riboprekidači i PreQ1-II riboprekidači.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Iwata-Reuyl D (2003). „Biosynthesis of the 7-deazaguanosine hypermodified nucleosides of transfer RNA”. Bioorg. Chem. 31 (1): 24–43. DOI:10.1016/S0045-2068(02)00513-8. PMID 12697167. 
  4. ↑ Morris RC, Elliott MS (2001). „Queuosine modification of tRNA: a case for convergent evolution”. Mol. Genet. Metab. 74 (1–2): 147–159. DOI:10.1006/mgme.2001.3216. PMID 11592812. 
  5. ↑ Harada F, Nishimura S (1972). „Possible anticodon sequences of tRNAHis, tRNAAsm, and tRNAAsp from Escherichia coli B. Universal presence of nucleoside Q in the first position of the anticondons of these transfer ribonucleic acids”. Biochemistry 11 (2): 301–308. DOI:10.1021/bi00752a024. PMID 4550561. 
  6. ↑ Bienz M and Kubli E (1981). „Wild-type tRNATyrG reads the TMV RNA stop codon, but Q base-modified tRNATyrQ does not”. Nature 294 (5837): 188–190. DOI:10.1038/294188a0. 
  7. ↑ Meier F, Suter B, Grosjean H, Keith G, Kubli E (1985). „Queuosine modification of the wobble base in tRNAHis influences 'in vivo' decoding properties”. EMBO J. 4 (3): 823–827. PMC 554263. PMID 2988936. 
  8. ↑ Urbonavicius J, Qian Q, Durand JM, Hagervall TG, Björk GR (2001). „Improvement of reading frame maintenance is a common function for several tRNA modifications”. EMBO J. 20 (17): 4863–4873. DOI:10.1093/emboj/20.17.4863. PMC 125605. PMID 11532950. 

Literatura

  • Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007.
  • Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthese des tRNA-Nucleosids Queuosin unter Verwendung eines chiralen Allylazid-Intermediats“, Angewandte Chemie, 2007, 119 (13), pp. 2377–2379; DOI:10.1002/ange.200604579.
  • Florian Klepper, Eva-Maria Jahn, Volker Hickmann, Thomas Carell: „Synthesis of the Transfer-RNA Nucleoside Queuosine by Using a Chiral Allyl Azide Intermediate“, Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46 (13), pp. 2325–2327; DOI:10.1002/anie.200604579.

Spoljašnje veze

Portal Hemija