Ribotimidin

IUPAC ime


1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-5-metilpirimidin-2,4-dion

Drugi nazivi

Ribotimidin, Riboziltimin; Timin ribozid, m5u

Identifikacija

CAS registarski broj

1463-10-1^Y

PubChem^[1]^[2]

445408

ChemSpider^[3]

1363755^Y

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

O=C/1NC(=O)N(\C=C\1C)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)CO

InChI

InChI=1S/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m0/s1^Y
Kod: DWRXFEITVBNRMK-AZRUVXNYSA-N^Y

InChI=1/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)/t5-,6-,7-,9-/m0/s1
Kod: DWRXFEITVBNRMK-AZRUVXNYBS

Svojstva

Molekulska formula

C₁₀H₁₄N₂O₆

Molarna masa

258,23 g/mol

Tačka topljenja

185 °C, 458 K, 365 °F

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Hemijsko jedinjenje 5-metiluridin (ribotimidin) je pirimidinski nukleozid. On je ribonukleozidni par Dezoksiribonukleozida timidina, kome nedostaje hidroksiln grupa u 2' poziciji. 5-Metiluridin sadrži timinsku bazu vezanu za ribozni pentozni šećer.

5-metiluridin se u čvrstoj formi javlja u obliku malih belih kristala ili belog kristalnog praha. Molekulska masa je 258.23 Da, a tačka topljenja je 185 °C. 5-metiluridin je veoma stabilan pod standardnom temperaturom i pritiskom.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

Literatura

Haoyun An,*† Tingmin Wang, Martin A. Maier, Muthiah Manoharan, Bruce S. Ross, and P. Dan Cook (2001). „Synthesis of Novel 3‘-C-Methylene Thymidine and 5-Methyluridine/Cytidine H-Phosphonates and Phosphonamidites for New Backbone Modification of Oligonucleotides”. J. Org. Chem. 66 (8): 2789–2801. DOI:10.1021/jo001699u.
Glenn R. Björk and Frederick C. Neidhardt (May 1971). „Analysis of 5-Methyluridine Function in the Transfer RNA of Escherichia coli”. Cancer Res 31: 706.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Nukleobaze, nukleozidi, i nukleotidi

Nukleobaze

Purin (Adenin, Guanin, Analogni purini) • Pirimidin (Uracil, Timin, Citozin, Analogni pirimidini)

Nukleozidi/
(NB+pentoza)

Ribonukleozidi	Adenozin • Guanozin • Uridin • Citidin
Dezoksiribonukleozidi	Dezoksiadenozin • Dezoksiguanozin • Timidin • Dezoksiuridin • Dezoksicitidin

Nukleotidi/
(NZ+fosfat)

Ribonukleotid	monofosfati (AMP, GMP, UMP, CMP) • difosfati (ADP, GDP, UDP, CDP) • trifosfati (ATP, GTP, UTP, CTP)
Dezoksiribonukleotidi	monofosfati (dAMP, dGMP, dUMP, TMP, dCMP) • difosfati (dADP, dGDP, TDP, dCDP) • trifosfati (dATP, dGTP, TTP, dCTP)
Ciklični	cAMP, cGMP, c-di-GMP, cADPR

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline