Trimetilglicin

IUPAC ime


2-trimetilamonioacetat

Drugi nazivi

Betain, TMG, glicinski betain, anhidrat betaina, N,N,N-trimetilglicin

Identifikacija

CAS registarski broj

107-43-7^Y

PubChem^[1]^[2]

247

ChemSpider^[3]

242^Y

UNII

3SCV180C9W^Y

MeSH

Betaine

ChEBI

17750

ChEMBL^[4]

CHEMBL1182^Y

ATC code

A16AA06

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]

InChI

InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3^Y
Kod: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N^Y

InChI=1/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
Kod: KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYAI

Svojstva

Molekulska formula

C₅H₁₁NO₂

Molarna masa

117,146

Srodna jedinjenja

Srodna amino kiselina

Glicin
Metilglicin
Dimetilglicin

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Trimetilglicin (TMG) je organsko jedinjenje koje se javlja u biljkama u obliku glicin betaina i njegovih holinskih derivata. Trimetilglicin je bio prvi otkriveni betain. Originalno je nazivan jednostavno betain, jer je u 19. veku oktriven u šećernoj repi.^[5] Od tog vremena, mnogi drugi betaini su otkriveni, te se koristi specifičnije ime, glicin betain.

Struktura i reakcije

Trimetilglicin je N-trimetilisana aminokiselina. On je kvaternarnarni amonijum koji postiju u obliku cviterjona na neutralnom pH. Jake kiseline poput hlorovodonične kiseline konvertuju TMG do soli betain hidrohlorida:

(CH₃)₃N⁺CH₂CO₂^- + HCl → [(CH₃)₃N⁺CH₂CO₂H]Cl^-

Demetilacija TMG-a daje dimetilglicin. Degradacija TMG-a proizvodi trimetilamin, miris pokvarenog ribljeg mesa.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach "Sugar” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim.}{DOI|10.1002/14356007.a25_345.pub2}}

Spoljašnje veze

Portal Hemija

USDA Database for the Choline Content of Common Foods Arhivirano 2009-01-20 na Wayback Machine-u - including the data on choline metabolites, such as betaine, in 434 food items.

Neurotransmiteri

Aminokiseline

Alanin • Aspartat • Cikloserin • DMG • GABA • Glutamat • Glicin • Hipotaurin • Kinurenska kiselina (Transtorin) • NAAG (Spaglumska kiselina) • NMG (Sarkozin) • Serin • Taurin • TMG (Betain)