Meprobamat

Meprobamat
IUPAC име
[2-(carbamoyloxymethyl)-2-methyl-pentyl] carbamate
Клинички подаци
Drugs.comМонографија
MedlinePlusa682077
Категорија трудноће
  • US: D (Евиденција ризика)
Начин применеOral
Правни статус
Правни статус
  • AU: S4 (само на рецепат)
  • US: Schedule IV
Фармакокинетички подаци
Биорасположивост?
МетаболизамHepatic
Полувреме елиминације10 hours
ИзлучивањеRenal
Идентификатори
CAS број57-53-4 ДаY
ATC кодN05BC01 (WHO)
PubChemCID 4064
DrugBankDB00371 ДаY
ChemSpider3924 ДаY
UNII9I7LNY769Q ДаY
KEGGD00376 ДаY
ChEMBLCHEMBL979 ДаY
Хемијски подаци
ФормулаC9H18N2O4
Моларна маса218.250 g/mol
  • O=C(OCC(COC(=O)N)(C)CCC)N
  • InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13) ДаY
  • Key:NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N ДаY
Физички подаци
Густина1.229 g/cm3
Тачка топљења105 to 106 °C (221 to 223 °F)
Тачка кључања200 °C (392 °F) to 210 °C (410 °F)

Meprobamat (Miltown, Equanil, Meprospan) karbamatni je derivat koji se koristi kao anksiolitički lek. On se svojevremeno bio jedan od najšire korišćenih anksiolitika, ali je u velikoj meri zamenjen benzodiazepinima, zbog nihovog šireg terapeutskog indeksa (niže toksičnosti) i manje učestalosti znatnih nuspojava.[1]

Hemija

Meprobamat, 2-metil-2-propil-1,3-propandiol dikarbamat se sintetiše reakcijom 2-metilvaleraldehida sa dva molekula formaldehida i naknadnom transformacijom rezultujućeg 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola u dikarbamat putem sukcesivnih reakcija sa fosgenom i amonijakom.[2][3][4]

Reference

  1. ^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803. 
  2. ^ F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.724.720 (1955).
  3. ^ F.A. Fries, K. Moenkemeyer, CH 373026  (1963).
  4. ^ Ludwig, B. J.; Piech, E. C. (1951). „Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols”. Journal of the American Chemical Society. 73: 5779. doi:10.1021/ja01156a086. 

Spoljašnje veze

  • List of psychotropic substances under international control Архивирано на сајту Wayback Machine (31. август 2012).
  • The Comparative Toxicogenomics Database: Meprobamate.
  • RxList.com - Meprobamate


  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nebenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidindioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerijana) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Hiskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbekvinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
Anabolizam
GAD inhibitori
Katabolizam
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
  • п
  • р
  • у
AMPAR
KAR
NMDAR
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Meprobamat na srodnim projektima Vikipedije:
Mediji na Ostavi
Podaci na Vikipodacima