Trifluoracetylfluorid
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Trifluoracetylfluorid | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C2OF4 | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 116,01 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | gasförmig[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | Hydrolyse in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Trifluoracetylfluorid (auch Trifluoressigsäurefluorid) ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurefluoride, konkret das Fluorid der Trifluoressigsäure.
Vorkommen
Trifluoracetylfluorid kommt in der Atmosphäre als Abbauprodukt von fluorierten Verbindungen vor, die als Kältemittel eingesetzt werden, beispielsweise 1,1,1,2-Tetrafluorethan, 2-Chlor-1,1,1-trifluorethan, 2,3,3,3-Tetrafluorpropen oder 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan. Durch Photolyse kann es weiter zu Tetrafluormethan und Kohlenmonoxid zersetzt werden.[4] Durch Hydrolyse entsteht aus Trifluoracetylfluorid Trifluoressigsäure.[5]
Herstellung
Trifluoracetylfluorid kann durch die elektrochemische Fluorierung von Acetylchlorid oder Acetanhydrid hergestellt werden.[6] Es entsteht auch durch Umlagerung von Perfluorethylacetat, die zwei Moleküle Trifluoracetylfluorid ergibt.[7]
Verwendung
Trifluoracetylfluorid ist ein wichtiges industrielles Intermediat für Trifluoressigsäure, die durch dessen Hydrolyse hergestellt wird.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d SynQuest Labs: Trifluoroacetyl fluoride, 95%, abgerufen am 1. Mai 2024.
- ↑ E.L Pace, P.E Hodge: Thermodynamic properties of trifluoroacetyl fluoride from 14 K to its boiling temperature. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 4, Nr. 3, 1972, S. 441–447, doi:10.1016/0021-9614(72)90027-4.
- ↑ Xinli Song: Catalytic hydrolyses of trifluoroacetyl fluoride by water. In: Chemical Physics Letters. Band 713, 2018, S. 137–144, doi:10.1016/j.cplett.2018.10.038.
- ↑ Aaron M. Jubb, Max R. McGillen, Robert W. Portmann, John S. Daniel, James B. Burkholder: An atmospheric photochemical source of the persistent greenhouse gas CF4. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 21, 16. November 2015, S. 9505–9511, doi:10.1002/2015GL066193.
- ↑ Ziyuan Wang, Yuhang Wang, Jianfeng Li, Stephan Henne, Boya Zhang, Jianxin Hu, Jianbo Zhang: Impacts of the Degradation of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene into Trifluoroacetic Acid from Its Application in Automobile Air Conditioners in China, the United States, and Europe. In: Environmental Science & Technology. Band 52, Nr. 5, 2018, S. 2819–2826, doi:10.1021/acs.est.7b05960.
- ↑ Simón E. López, José Salazar: Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 156, Dezember 2013, S. 73–100, doi:10.1016/j.jfluchem.2013.09.004.
- ↑ J. L. Adcock, R. J. Lagow: Synthesis of perfluoro-1,4-dioxane, perfluoro(ethyl acetate), and perfluoropivaloyl fluoride by direct fluorination. In: Journal of the American Chemical Society. Band 96, Nr. 24, November 1974, S. 7588–7589, doi:10.1021/ja00831a053.
- ↑ Simón E. López, José Salazar: Trifluoroacetic acid: Uses and recent applications in organic synthesis. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 156, Dezember 2013, S. 73–100, doi:10.1016/j.jfluchem.2013.09.004.