3-Hydroxykynurénine

Identification
3-Hydroxykynurénine

Structure de la 3-hydroxy-L-kynurénine
Nom UICPA	acide 2-amino-4-(2-amino-3-hydroxyphényl)-4-oxobutanoïque
N^o CAS	484-78-6
PubChem	89
ChEBI	1547
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)N)C(=O)CC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12N2O4/c11-6(10(15)16)4-8(14)5-2-1-3-7(13)9(5)12/h1-3,6,13H,4,11-12H2,(H,15,16) Std. InChIKey : VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	224,213 3 ± 0,010 4 g/mol C 53,57 %, H 5,39 %, N 12,49 %, O 28,54 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-hydroxykynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'action de la kynurénine 3-monooxygénase (EC 1.14.13.9) sur la kynurénine et est convertie en acide 3-hydroxyanthranilique par la kynuréninase (en) (EC 3.7.1.3) avec libération d'alanine.

Elle est génératrice de radicaux libres et est un précurseur de l'acide quinoléique, lequel présente une action excitotoxique^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden, Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow, Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman et Robert Schwarcz, « Elevated brain 3-hydroxykynurenine and quinolinate levels in Huntington disease mice », Neurobiology of Disease, vol. 23, n^o 1,‎ juillet 2006, p. 190-197 (lire en ligne) DOI 10.1016/j.nbd.2006.02.011 PMID 16697652

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Hydroxykynurenine (HMDB00732) »

Voir aussi

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA