Acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde

Identification
Acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde

Structure de l'acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde
Nom UICPA	acide 2-amino-6-oxohexa-2,4-diénoïque
N^o CAS	245128-91-0
PubChem	30
ChEBI	15745
SMILES	C(=CC=O)C=C(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h1-4H,7H2,(H,9,10) Std. InChIKey : QCGTZPZKJPTAEP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₇NO₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	141,124 7 ± 0,006 4 g/mol C 51,06 %, H 5 %, N 9,93 %, O 34,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde est un composé chimique de formule HOOC–C(NH₂)=CH–CH=CH–CHO. C'est un métabolite de la dégradation du tryptophane chez les mammifères. Il intervient dans la voie de la kynurénine, laquelle prend place dans la biosynthèse du NAD⁺ chez tous les eucaryotes.

L'acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde est converti en acide 2-aminomuconique par l'aminomuconate-semialdéhyde déshydrogénase (EC 1.2.1.32), faute de quoi il se transforme spontanément en acide picolinique.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Aminomuconic acid semialdehyde (HMDB01280) »

(en) Z. He et J. C. Spain, « Preparation of 2-aminomuconate from 2-aminophenol by coupled enzymatic dioxygenation and dehydrogenation reactions », Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, vol. 23, n^o 2,‎ 1999, p. 138-142 (lire en ligne) DOI 10.1038/sj.jim.2900705 PMID 10510494
(en) Keri L. Colabroy et Tadhg P. Begley, « Tryptophan Catabolism: Identification and Characterization of a New Degradative Pathway », Journal of Bacteriology, vol. 187, n^o 22,‎ novembre 2005, p. 7866-7869 (lire en ligne) DOI 10.1128/JB.187.22.7866-7869.2005 PMID 16267312
(en) Arata Ichiyama, Shigenobu Nakamura, Hitoshi Kawai, Tasuku Honjo, Yasutomi Nishizuka, Osamu Hayaishi et Siro Sesoh, « Studies on the Metabolism of the Benzene Ring of Tryptophan in Mammalian Tissues – II. Enzymic Formation of α-aminomuconic acid from 3-hydroxyanthranilic acid », The Journal of Biological Chemistry, vol. 240, n^o 2,‎ février 1965, p. 740-749 (lire en ligne) PMID 14275129

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA