Netylmycyna
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C21H41N5O7 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 475,57 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 56391-56-1 | ||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 441306 | ||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00955 | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | sisomycyna | ||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||
ATC | J01GB07 S01AA23 | ||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria D[4] | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
|
Netylmycyna (łac. netilmicinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk aminoglikozydowy, etylowa pochodna sisomycyny.
Otrzymywanie
Netylmycynę można otrzymać przez etylowanie grupy 1-aminowej sisomycyny. W tym celu grupy aminowe sisomycyny w pozycjach 3, 2' i 6' acetyluje się selektywnie za pomocą bezwodnika octowego w metanolu w obecności trietyloaminy i octanu cynku jako czynnika chelatującego. W zoptymalizowanych warunkach można uzyskać wydajność 96% produktu o czystości 99% (w przypadku prowadzenia reakcji bez dodatku trietyloaminy powstaje znacząca ilość tetraetylosisomycyny). Wydajne etylowanie, bez trudnego do uniknięcia dieetylowania, wolnej grupy aminowej w pozycji 1 osiągnięto, stosując jako czynnik etylujący mieszaninę lodowatego kwasu octowego i borowodorku sodu w dużym nadmiarze, w 40 °C, w chloroformie jako rozpuszczalniku. Wybór tego rozpuszczalnika był kluczowy dla uzyskania dobrej wydajności reakcji – 96%. Ostatnim etapem jest usunięcie acetylowych grup ochronnych, co można osiągnąć za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Również ta reakcja przebiega wydajnie: 90%[2].
Mechanizm działania
Netylmycyna jest antybiotykiem bakteriobójczym z grupy amiglikozydów, półsynteczną pochodną sysomycyny[4]. Podobnie jak inne aminoglikozydy, netylmycyna hamuję syntezę białek bakteryjnych poprzez nieodwracalne wiązanie się z podjednostką 30S rybosomu[4][5].
Zastosowanie
- zakażenia u dorosłych i dzieci[4]:
- powikłane zakażenia układu moczowego
- zapalenie płuc
- sepsa
- zakażenia skóry i tkanek miękkich
- zapalenie wsierdzia
W 2016 roku netylmycyna nie była dopuszczona do obrotu w Polsce[6].
Działania niepożądane
Netylmycyna może powodować następujące działania niepożądane[4]:
- nefrotoksyczność (1–18% pacjentów),
- ototoksyczność,
- zawroty głowy,
- szumy uszne,
- pogorszenie słuchu w zakresie tonów wysokich.
Przypisy
- ↑ a b Netilmicin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00955 (ang.).
- ↑ a b GhilsooG. Nam GhilsooG. i inni, An Efficient and Selective 1- N -Monoethylation of Sisomicin: Process Development of Netilmicin, „Organic Process Research & Development”, 6 (1), 2002, s. 78–81, DOI: 10.1021/op000076f [dostęp 2024-05-23] (ang.).
- ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Netilmicin Sulfate SC-204817 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2016-06-21] (ang.).
- ↑ a b c d e f g h Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 2, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 608, ISBN 978-83-60135-95-2 .
- ↑ PurnimaP. Kumar PurnimaP., Pharmacology of Specific Drug Groups, [w:] Pharmacology and Therapeutics for Dentistry, wyd. 7, Elsevier, 2017, s. 457–487, DOI: 10.1016/b978-0-323-39307-2.00033-3, ISBN 978-0-323-39307-2 (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 6 kwietnia 2016 [dostęp 2016-06-21] .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
J01A – Tetracykliny |
| ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
J01B – Chloramfenikole |
| ||||||||||||||
J01C – Antybiotyki β-laktamowe: penicyliny |
| ||||||||||||||
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny, monobaktamy i karbapenemy |
| ||||||||||||||
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym |
| ||||||||||||||
J01F – Makrolidy, linkozamidy i streptograminy |
| ||||||||||||||
J01G – Aminoglikozydy |
| ||||||||||||||
J01M – Chinolony |
| ||||||||||||||
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych |
| ||||||||||||||
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne |
|
- p
- d
- e
S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu |
| ||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
S01B – Leki przeciwzapalne |
| ||||||||||||
S01C – Połączenia leków przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi |
| ||||||||||||
S01E – Leki stosowane w jaskrze i zwężające źrenicę |
| ||||||||||||
S01F – Leki rozszerzające źrenicę |
| ||||||||||||
S01G – Leki zmniejszające przekrwienie oraz przeciwalergiczne |
| ||||||||||||
S01H – Środki znieczulające miejscowo |
| ||||||||||||
S01J – Preparaty diagnostyczne |
| ||||||||||||
S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka |
| ||||||||||||
S01L – Leki stosowane w leczeniu zaburzeń naczyniowych oka |
| ||||||||||||
S01X – Pozostałe leki oftalmologiczne |
|