Glutation

Glutation[1]
Називи
IUPAC назив
(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(karboksimetil)karbamoil]-2-sulfaniletil]karbamoil}buterna kiselina
Други називи
γ-L-glutamil-L-cisteinilglicin
(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboksimethilamino)-1-okso-3-sulfanilpropan-2-il]amino]-5-oksopentanska kiselina
Идентификација
  • 70-18-8 ДаY
3Д модел (Jmol)
  • интерактивна слика
Абревијација GSH
ChEBI
  • CHEBI:16856 ДаY
ChemSpider
  • 111188 ДаY
DrugBank
  • DB00143 ДаY
ECHA InfoCard 100.000.660
IUPHAR/BPS
  • 6737
KEGG[2]
  • C00051 ДаY
MeSH Glutathione
PubChem[3][4] C ID
  • 124886
UNII
  • GAN16C9B8O ДаY
InChI
  • InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 ДаY
    Кључ: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N ДаY
  • InChI=1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
    Кључ: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINBK
SMILES
  • C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Својства
C10H17N3O6S
Моларна маса 307,32 g·mol−1
Тачка топљења 195 °C (383 °F; 468 K)[1]
Растворљивост у води
Rastvoran[5]
Растворљивост у metanolu, dietil etaru Nerastvoran
Фармакологија
V03AB32 (WHO)
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Glutation (GSH) je tripeptid koji sadrži neobičnu peptidnu vezu između amino grupe cisteina (koji je vezan normalnom peptidnom vezom za glicin) i karboksilne grupe glutamatnog bočnog lanca. On je antioksidans, te sprečava oštećenja ćelijskih komponenti koja mogu da uzrokuju reaktivne vrste kiseonika poput slobodnih radikala i peroksida.[6]

Tiolne grupe su redukujući agens‎‎i, koji se javljaju u koncentraciji od približno 5 mM u životinjskim ćelijama. Glutation redukuje disulfidne veze formirane unutar citoplazmatičnih proteina do cisteina delujući kao donor elektrona. U tom procesu, glutation se konvertuje do njegove oksidovane form glutation disulfida (GSSG), koji se takođe naziva L(-)-glutation.

Oksidovani glutation se može redukovati posredstvom glutation reduktaze, koja koristi -NADPH}- kao donor elektrona. Odnos redukovanog i oksidovanog glutationa unutar se često koristi kao mera ćelijske toksičnosti.[7]

Reference

  1. ^ а б Haynes, William M., ур. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th изд.). CRC Press. стр. 3.284. ISBN 9781498754293. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th изд.). Merck Publishing. 1989. стр. 4369. ISBN 091191028X.  </noinclude>
  6. ^ Pompella A, Visvikis A, Paolicchi A, De Tata V, Casini AF (2003). „The changing faces of glutathione, a cellular protagonist”. Biochemical Pharmacology. 66 (8): 1499—503. PMID 14555227. doi:10.1016/S0006-2952(03)00504-5. 
  7. ^ Anna Pastore; Fiorella Piemonte; Mattia Locatelli; Anna Lo Russo; Laura Maria Gaeta; Giulia Tozzi; Giorgio Federici (2003). „Determination of blood total, reduced, and oxidized glutathione in pediatric subjects”. Clinical Chemistry. 47 (8): 1467—9. PMID 11468240. 

Literatura

  • Drevet, J (2006). „The antioxidant glutathione peroxidase family and spermatozoa: A complex story”. Molecular and Cellular Endocrinology. 250 (1–2): 70—9. PMID 16427183. doi:10.1016/j.mce.2005.12.027. 
  • The Role of Glutathione in Cell Defense.
  • Wu, Guoyao; Fang, Yun-Zhong; Yang, Sheng; Lupton, Joanne R.; Turner, Nancy D. (2004). „Glutathione metabolism and its implications for health”. The Journal of nutrition. 134 (3): 489—92. PMID 14988435. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • п
  • р
  • у
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
vitamini
TPP / ThDP (B1· FMN, FAD (B2· NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3· Koenzim A (B5· PLP / P5P (B6· Biotin (B7· THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9· AdoCbl, MeCbl (B12· Askorbinska kiselina (C· Filohinon (K1), Menahinon (K2· Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP · CTP · SAMe · PAPS · GSH · Koenzim B · Kofaktor F430 · Koenzim M · Koenzim Q · Hem (A, B, C, O· Lipoinska kiselina · Metanofuran · Molibdopterin/Molibdenski kofaktor · PQQ · THB / BH4 · THMPT / H4MPT
minerali
Ca2+ · Cu2+ · Fe2+, Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek(A8/11/12)

Glutation на Викимедијиној остави.
Нормативна контрола Уреди на Википодацима
Државне
  • Француска
  • BnF подаци
  • Израел
  • Сједињене Државе
  • Јапан
Остале
  • Енциклопедија Британика