Doxycycline

Doxycycline
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm/ˌdɒksɪˈskln/
DOKS-i-SY-kleen
Tên thương mạiDoryx, Doxyhexal, Doxylin among others
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa682063
Giấy phép
  • US FDA: Doxycycline
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: D
  • US: D (Bằng chứng về rủi ro)
Dược đồ sử dụngqua đường miệng, tiêm tĩnh mạch[1]
Mã ATC
  • J01AA02 (WHO) A01AB22 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • AU: S4 (Kê đơn)
  • UK: POM (chỉ bán theo đơn)
  • US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng100%
Liên kết protein huyết tương90%
Chuyển hóa dược phẩmGan
Chu kỳ bán rã sinh học15–25 giờ
Bài tiếtNước tiểu (40%)
Các định danh
Tên IUPAC
  • (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(Dimethylamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
Số đăng ký CAS
  • 564-25-0
PubChem CID
  • 11256
DrugBank
  • DB00254 ☑Y
ChemSpider
  • 10482106 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • 334895S862
KEGG
  • D00307 KhôngN
ChEBI
  • CHEBI:60648 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL1433 KhôngN
ECHA InfoCard100.008.429
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC22H24N2O8
Khối lượng phân tử444.43 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1 ☑Y
  • Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N ☑Y
 KhôngN☑Y (what is this?)  (kiểm chứng)

Doxycycline là một loại kháng sinh được sử dụng để điều trị một số loại bệnh do nhiễm khuẩn hoặc do động vật nguyên sinh gây ra [1] Chúng rất hữu ích để điều trị bệnh viêm phổi do vi khuẩn, mụn trứng cá, nhiễm chlamydia, bệnh Lyme sớm, bệnh tả và giang mai.[1] Kháng sinh này cũng có tác dụng trong việc điều trị sốt rét nếu sử dụng kết hợp với quinin và cũng để phòng ngừa sốt rét.[1] Doxycycline có thể được đưa vào cơ thể bằng đường uống hoặc tiêm tĩnh mạch.[1]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm tiêu chảy, buồn nôn, nôn, phát ban đỏ và tăng nguy cơ bị cháy nắng.[1] Sử dụng thuốc trong khi mang thai hoặc ở trẻ nhỏ có thể dẫn đến các vấn đề vĩnh viễn về răng, trong đó có cả vấn để về đổi màu răng.[1] Sử dụng doxycycline trong thời gian cho con bú có thể là an toàn.[1] Doxycycline là kháng sinh phổ rộng của lớp tetracycline.[1] Giống như các kháng sinh khác thuộc lớp này, doxycycline tiêu diệt vi khuẩnđộng vật nguyên sinh bằng cách ức chế sinh tổng hợp protein.[1][2]

Doxycycline được cấp bằng sáng chế vào năm 1957 và được đưa vào sử dụng thương mại vào năm 1967.[3][4] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[5] Doxycycline có sẵn dưới dạng thuốc gốc và thường không tốn kém.[1][6] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là từ 0,01 đến 0,04 USD / viên.[7] Tại Hoa Kỳ 10 ngày điều trị là khoảng 14 USD, tuy nhiên một số cửa hiệu trong năm 2014 đã bán với giá từ 3.00 đến 10.00 USD cho mỗi viên thuốc.[1][8]

Chú thích

  1. ^ a b c d e f g h i j k l “Doxycycline calcium”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 23 tháng 9 năm 2015. Truy cập 18 Tháng tám năm 2015.
  2. ^ Nelson, ML; Levy, SB (tháng 12 năm 2011). “The history of the tetracyclines”. Annals of the New York Academy of Sciences. 1241: 17–32. doi:10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x. PMID 22191524.
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 489. ISBN 9783527607495.
  4. ^ Corey, E.J. (2013). Drug discovery practices, processes, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. tr. 406. ISBN 9781118354469.
  5. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  6. ^ Hamilton, Richard J. (2011). Tarascon pharmacopoeia (ấn bản 12). Sudbury, MA: Jones & Bartlett Learning. tr. 79. ISBN 9781449600679.
  7. ^ “Doxycycline”. International Medical Products Price Guide. Truy cập ngày 16 tháng 1 năm 2018.
  8. ^ “Officials Question the Rising Costs of Generic Drugs”. New York Times. 7 tháng 10 năm 2014. Lưu trữ bản gốc ngày 28 tháng 10 năm 2015. Truy cập ngày 22 tháng 9 năm 2015.
  • x
  • t
  • s
Kháng sinh: chất ức chế tổng hợp protein (J01A, J01B, J01F, J01G, QJ01XQ)
30S
Aminoglycoside
(chất ức chế khởi phát)
-mycin (Streptomyces)
-micin (Micromonospora)
  • Verdamicin
Kháng sinh
(gắn tRNA)
Tetracycline
Glycylcycline
Fluorocycline
  • Eravacycline
50S
Oxazolidinone
(Chất ức chế khởi phát)
Peptidyl transferase
Amphenicol
Pleuromutilin
MLS (transpeptidation/translocation)
Macrolide
Ketolides
Lincosamides
Streptogramin
EF-G
Kháng sinh Steroid
  • Axit fusidic
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III