Axillarine

Identification
Axillarine

Nom UICPA	2-(3,4-dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-3,6-diméthoxychromén-4-one
Synonymes	DMQT; 3,6-diméthoxyquercétagétine; quercetagétine 3,6-diméthyléther 3',4',5,7-tétrahydroxy-3,6-diméthoxyflavone
N^o CAS	5188-73-8
PubChem	5281603
SMILES	COC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C(=C(O2)C3=CC(=C(C=C3)O)O)OC)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H14O8/c1-23-16-10(20)6-11-12(13(16)21)14(22)17(24-2)15(25-11)7-3-4-8(18)9(19)5-7/h3-6,18-21H,1-2H3 InChIKey : KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYAX Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H14O8/c1-23-16-10(20)6-11-12(13(16)21)14(22)17(24-2)15(25-11)7-3-4-8(18)9(19)5-7/h3-6,18-21H,1-2H3 Std. InChIKey : KIGVXRGRNLQNNI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₄O₈ [Isomères]
Masse molaire^[1]	346,288 3 ± 0,017 g/mol C 58,96 %, H 4,07 %, O 36,96 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'axillarine est un composé organique de la famille des flavonols O-méthylés, un type de flavonoïdes. Elle est naturellement présente dans Pulicaria crispa, Filifolium sibiricum, Inula britannica^[2], Wyethia bolanderi, Balsamorhiza macrophylla^[3] et Tanacetum vulgare ^[4]. Elle est également synthétisable^[5].

Hétérosides

L'axillarine 7-O-β-D-glucoside est présent dans Tagetes mendocina, une plante médicinale très utilisée dans les provinces andines de l'Argentine^[6].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Acylated Flavonol Glycosides from the Flower of Inula britannica. Eun Jung Park, Youngleem Kim, and Jinwoong Kim, J. Nat. Prod., 2000, 63 (1), pp 34–36
↑ Methylated flavonols from Wyethia bolanderi and Balsamorhiza macrophylla. Susan McCormick, Kathleen Robson and Bruce Bohm, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Page 2133
↑ (en) Ángel L. Álvarez, Habtemariam Solomon, Juan-Badaturuge Malindra, Jackson Caroline et Parra Francisco, « In vitro anti HSV-1 and HSV-2 activity of Tanacetum vulgare extracts and isolated compounds: An approach to their mechanisms of action », Phytotherapy Research, vol. 25, n^o 2,‎ 2011, p. 296–301 (PMID 21171142, DOI 10.1002/ptr.3382)
↑ The syntheses of axillarin and its related compounds. K. Fukui, M. Nakayama and T. Horie, Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 24, Number 8 / august 1968, Pages 769-770
↑ Free Radical Scavengers and Antioxidants from Tagetes mendocina. Guillermo Schmeda-Hirschmann, Alejandro Tapia, Cristina Theoduloz, Jaime Rodrıguez, Susana Lopez and Gabriela Egly Feresin.

v · m

Flavonols

Aglycones

Conjugués

Hétérosides de l'herbacétine

Rhodionine
Rhodiosine

Hétérosides du kaempférol

Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
Astragaline
Kaempféritrine
Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
Kaempférol 7-O-glucoside
Kaempférol 3-lathyroside
Kaempférol 4'-rhamnoside
Kaempférol 5-rhamnoside
Kaempférol 7-rhamnoside
Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
Kaempférol 3-xyloside
Kaempférol 7-xyloside
Robinine
Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)

Hétérosides de la myricétine

Myricétine 3-O-rutinoside
Myricétine 3-O-néohespéridoside
Myricitrine

Conjugués de la quercétine

Sulfates	Quercétine 3-O-sulfate Quercétine 3,3'-bissulfate Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides	CTN-986 Guaijaverine (quercétine 3-O-arabinoside) Héliosine (quercétine 3-digalactoside) Hypéroside Isoquercitine Miquélianine Quercétine 3-sophorodide Quercitrine Rutoside Spiraéoside

flavonols O-méthylés

Aglycones	5-O-méthylmyricétine Annulatine Ayanine Axillarine Azaléatine Brickelline Centauréidine Chrysosplénétine Combrétol Ermanine Eupatolitine Eupalitine Europetine Isorhamnétine Jacéidine Kaempféride Kumatakenine Laricitrine Natsudaidaine Ombuine Pachypodol Patulétine Rétusine Méarnsétine Rhamnazine Rhamnétine Santine Spinacétine Syringétine Tamarixétine
Hétérosides	Azaléine Centauréine Eupaline Eupatoline Jacéine Patulitrine Tamarixétine 7-rutinoside Xanthorhamnine