Rhodionine

Identification
Rhodionine

Nom UICPA	3,5,8-trihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxychromén-4-one
Synonymes	Herbacétine-7-O-α-L-rhamnopyranoside Herbacétine 7-rhamnoside
N^o CAS	85571-15-9
PubChem	46226584
SMILES	Oc1ccc(cc1)C=3Oc4c(O)c(O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)cc(O)c4C(=O)C=3O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H20O11/c1-7-13(24)16(27)18(29)21(30-7)31-11-6-10(23)12-15(26)17(28)19(32-20(12)14(11)25)8-2-4-9(22)5-3-8/h2-7,13,16,18,21-25,27-29H,1H3/t7-,13-,16+,18+,21-/m0/s1 InChIKey : CIAXXTSXVCLEJK-JOEVVYSCBK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H20O11/c1-7-13(24)16(27)18(29)21(30-7)31-11-6-10(23)12-15(26)17(28)19(32-20(12)14(11)25)8-2-4-9(22)5-3-8/h2-7,13,16,18,21-25,27-29H,1H3/t7-,13-,16+,18+,21-/m0/s1 Std. InChIKey : CIAXXTSXVCLEJK-JOEVVYSCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₀O₁₁ [Isomères]
Masse molaire^[1]	448,376 9 ± 0,021 5 g/mol C 56,25 %, H 4,5 %, O 39,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rhodionine est un composé organique de la famille des flavonols, un sous-groupe de flavonoïdes. C'est plus précisément un hétéroside de flavonol, le 7-O-rhamnoside de l'herbacétine. Elle est naturellement présente dans les espèces du genre Rhodiola^[2], d'où elle tire son nom.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ T. Li et H. Zhang, « Identification and Comparative Determination of Rhodionin in Traditional Tibetan Medicinal Plants of Fourteen Rhodiola Species by High-Performance Liquid Chromatography-Photodiode Array Detection and Electrospray Ionization-Mass Spectrometry », Chemical & Pharmaceutical Bulletin, vol. 56, n^o 6,‎ 2008, p. 807–14 (PMID 18520085, DOI 10.1248/cpb.56.807)

v · m

Flavonols

Aglycones

Conjugués

Hétérosides de l'herbacétine

Rhodionine
Rhodiosine

Hétérosides du kaempférol

Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
Astragaline
Kaempféritrine
Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
Kaempférol 7-O-glucoside
Kaempférol 3-lathyroside
Kaempférol 4'-rhamnoside
Kaempférol 5-rhamnoside
Kaempférol 7-rhamnoside
Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
Kaempférol 3-xyloside
Kaempférol 7-xyloside
Robinine
Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)

Hétérosides de la myricétine

Myricétine 3-O-rutinoside
Myricétine 3-O-néohespéridoside
Myricitrine

Conjugués de la quercétine

Sulfates	Quercétine 3-O-sulfate Quercétine 3,3'-bissulfate Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides	CTN-986 Guaijaverine (quercétine 3-O-arabinoside) Héliosine (quercétine 3-digalactoside) Hypéroside Isoquercitine Miquélianine Quercétine 3-sophorodide Quercitrine Rutoside Spiraéoside

flavonols O-méthylés

Aglycones	5-O-méthylmyricétine Annulatine Ayanine Axillarine Azaléatine Brickelline Centauréidine Chrysosplénétine Combrétol Ermanine Eupatolitine Eupalitine Europetine Isorhamnétine Jacéidine Kaempféride Kumatakenine Laricitrine Natsudaidaine Ombuine Pachypodol Patulétine Rétusine Méarnsétine Rhamnazine Rhamnétine Santine Spinacétine Syringétine Tamarixétine
Hétérosides	Azaléine Centauréine Eupaline Eupatoline Jacéine Patulitrine Tamarixétine 7-rutinoside Xanthorhamnine